Дигидроксиацетон (глицерон, ацетоза, 1,3-дигидроксипропанон-2) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой C ₃ H ₆ O ₃ . Является простейшим представителем кетосахаров ( кетоз ) и единственным представителем группы кетотриоз .

Строение молекулы

Дигидроксиацетон, будучи самым простым из всех кетоз , не имеет асимметрического атома углерода ( хирального центра ) и, как следствие, не обладает . В кристаллическом состоянии и в свежеприготовленном водном растворе дигидроксиацетон существует в виде циклического димера. Спустя некоторое время в растворе димер распадается .

Структурным изомером дигидроксиацетона является глицеральдегид .

Физические и химические свойства

Дигидроксиацетон представляет собой гигроскопичное белое кристаллическое вещество, обладающее сладким вкусом и характерным запахом. Хорошо растворим в воде , гораздо хуже растворим в этиловом спирте , диэтиловом эфире , ацетоне , толуоле и других малополярных и неполярных растворителях .

Дигидроксиацетон вступает практически во все реакции, типичные для кетонов , например с фенилгидразином он дает фенилгидразон и затем озазон (тождественный озазону глицеральдегида ). Присоединяет синильную кислоту , образуя гидроксинитрилы. В то же время, из-за того, что гидроксильные группы находится при атоме углерода, соседнем с карбонильной группой, дигидроксиацетон является сильным восстановителем и вступает в реакции, более свойственные альдегидам . Так, он взаимодействует с фуксинсернистой кислотой , восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра(I) и фелингову жидкость (при этом происходит расщепление его молекулы).

Активными восстановителями ( боргидриды или алюмогидриды щелочных металлов ) дигидроксиацетон восстанавливается до глицерина.

Биологическая роль, получение и применение

Дигидроксиацетон в фосфорилированной форме ( дигидроксиацетонфосфат ) принимает участие в гликолизе, являясь промежуточным продуктом метаболизма фруктозы. В биохимических реакциях под действием фермента триозофосфатизомеразы дигидроксиацетон вступает во взаимопревращения с глицеральдегидом .

Дигидроксиацетон, связывая SO ₂ , влияет на микробную активность в вине , поэтому его присутствие в винах нежелательно .

Способность дигидроксиацетона окрашивать кожу в тёмный цвет (цвет загара ) предопределила его использование в качестве широко распространенного ингредиента в средствах для загара .

Для косметических целей дигидроксиацетон получают из растительных источников (в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника ) или из глицерина путём ферментативного окисления при помощи сорбозных бактерий .

Для целей препаративной химии дигидроксиацетон синтезируют химическим путём — мягким окислением глицерина пероксидом водорода в присутствии катализатора ( диоксида марганца ). Также используется более современный метод окисления глицерина кислородом воздуха в присутствии палладия и в качестве катализаторов .

Примечания

Литература

• Каррер, П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
• Кочетков, Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.
• Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.

См. также

• Моносахариды
• Триозы
• Ацетон