Эритроза — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C ₄ H ₈ O ₄ , принадлежит к альдозам . Является наряду со своим диастереомером треозой является представителем альдотетроз .

Строение молекулы

Эритроза является диастереомером треозы , отличаясь от неё ориентацией гидроксильной группы при С ₂ . Так как молекула эритрозы содержат по два хиральных центра , то она может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклическая форма для эритрозы нехарактерна.

• 
  Проекция Фишера для D-эритрозы
• 
  Проекция Фишера для L-эритрозы

В живых организмах из этих двух стереоизомеров содержится исключительно D-эритроза.

Физические и химические свойства

Эритроза представляет собой прозрачную вязкую жидкость очень хорошо растворимую в воде, но плохо растворимую в органических растворителях (масла, эфиры, ацетон и т. п.). Водный раствор эритрозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрозы боргидридом натрия или калия образуется четырёхатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрулозы . В реакции с соляной кислотой эритроза медленно превращается в молочную кислоту. При окислении эритрозы аммиачным раствором оксида серебра(I) образуется оптически активная (2,3,4-тригидроксибутановая кислота). При окислении эритрозы азотной кислотой образуется оптически активная винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота).

Биологическая роль, получение и применение

Эритроза (в виде 4-фосфата) является важным промежуточным компонентом углеводного обмена, участвующем в образовании фруктозо-6-фосфата . Образуется в ходе пентозофосфатного цикла под действием фермента трансальдолазы из седогептулозо-7-фосфата и глицеральдегид-3-фосфата . Образовавшийся эритрозо-4-фосфат затем реагирует с рибулозо-5-фосфатом с образованием фруктозо-6-фосфат и глицеральдегид-3-фосфата (реакция идет при участии тиаминпирофосфата). В растениях и многих микроорганизмах эритроза (в виде 4-фосфата) вместе с фосфоенолпируватом участвует в синтезе ароматических аминокислот триптофана , тирозина и фенилаланина .

Эритроза-4-фосфат в растениях , бактериях и грибах необходима для синтеза пиридоксина (витамин В ₆ ).

Промышленно эритрозу выделяют из растительного сырья или синтезируют химически путём окисления эритрита. Находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.

См. также

• Моносахариды
• Тетрозы

Литература

• Каррер, П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
• Кочетков, Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. — М: Высшая школа, 1999. — 768 с.

Примечания

Для улучшения этой статьи желательно : Обновить статью, актуализировать данные. Оформить список литературы. После исправления проблемы исключите её из списка. Удалите шаблон, если устранены все недостатки.