Сорбóза (от лат. sorbum — рябина) — моносахарид с формулой С ₆ H ₁₂ O ₆ из группы кетогексоз .

Свойства

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус (по сладости близка к ксилиту ). Существует в виде оптически-активных D- и L-форм (t _nл 159 — 161 °C). Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.

D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 энантиомерными формами. При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)

Изомеры D-сорбозы
Линейная форма	Проекция Хеуорса
0,2 %	a- D -Сорбофураноза 2 %	ß- D -Сорбофураноза
	a- D -Сорбопираноза 98 %	ß- D -Сорбопираноза

α-D-сорбофураноза - (2R,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-сорбофураноза - (2S,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-сорбофураноза - (2S,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-сорбофураноза - (2R,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол

α-D-сорбопираноза - (2R,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-сорбопираноза - (2S,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-сорбопираноза - (2S,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-сорбопираноза - (2R,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Нахождение в природе

В природе (например, в сброженном бактериями соке рябины ) встречается L-форма. Её и обнаружил первооткрыватель сорбозы Теофиль-Жюль Пелуз . В плодах семейства розоцветных распространён соответствующий сорбозе шестиатомный спирт — сорбит (в ягодах рябины — до 7%).

Получение

Сорбоза может быть получена химическим путём ( конденсацией глицеринового альдегида с в щелочной среде) или ферментативным (с помощью микроорганизмов) окислением D- сорбита . Последний метод используется в промышленности .

Применение

Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе аскорбиновой кислоты (витамина С) . При восстановление сорбозы образуется шестиатомный спирт — сорбит .

Примечания