Бета-гидроксимáсляная кислотá (также β-гидроксибутират , β-оксимасляная кислота , сокр. БОМК ) — представляет собой кислородосодержащее органическое соединение с формулой СН ₃ СН(ОН)CH ₂ COOH, одноосновная карбоновая гидроксикислота . БОМК является хиральным соединением , имеющим два энантиомера, L(S)-3-гидроксимасляная кислота и D(R)-3-гидроксимасляная кислота (продукт метаболизма животных, включая человека). Её окисленные и полимерные производные широко распространены в природе. У людей D-3-гидроксимасляная кислота является одним из двух основных эндогенных агонистов рецептора 2-гидроксикарбоновой кислоты (HCA ₂ ), G _i/o -субъединицы, связанной с G-белком ( GPCR ) .

Физические свойства

При комнатной температуре представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, слабо растворимое в воде , хорошо в полярных органических растворителях ( этаноле и диэтиловом эфире ), имеет неприятный запах. Температура плавления 44-46 °С, кипит при 120 °С.

Биосинтез

В организме человека, бета-гидроксибутират синтезируется в печени из ацетил-КоА . Биосинтез катализируется ферментом бета-гидроксибутиратдегидрогеназы.

Получение

БОМК получают из ацетоуксусного эфира , действуя на него амальгамой натрия , процесс происходит при низких температурах:

При этом образуется смесь энантиомеров ( RS )-β-гидроксимасляных кислот.

Также существует синтез из , который взаимодействуя со спиртовым раствором KCN , образует соответствующий нитрил . Затем нитрил гидролизуют и получают β-гидроксимасляную кислоту:

Участие в метаболизме

БОМК относится к кетоновым телам . При повышении концентрации БОМК в крови, возникает кетоз . Как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом , являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты . Соединение может быть использовано в качестве источника энергии для мозга, когда наблюдается низкий уровень глюкозы в крови.

Примечания

См. также

• Кетоновые тела