Глеснес — воспитанник клуба «Скогсвог». В 2010 году он начал выступать за «Лов-Хам». В 2015 году Якоб перешёл в «Асане» и отыграл за него сезон в
Первой лиге Норвегии
. В 2016 году Якоб стал игроком «
Сарпсборг 08
». 13 марта в матче против «
Хёугесунна
» он дебютировал в
Типпелиге
. Летом того же года Глеснес перешёл в
Стрёмсгодсет
. 14 августа в матче против «
Старта
» он дебютировал за новый клуб
. 29 мая 2017 года в поединке против «
Викинга
» Якоб забил свой первый гол за «Стрёмгодсет»
.
31 января 2020 года Глеснес перешёл в клуб
MLS
«
Филадельфия Юнион
»
. В американской лиге он дебютировал 29 февраля в матче стартового тура
сезона 2020
против «
Далласа
»
. 8 марта в матче против «
Лос-Анджелеса
» он забил свой первый гол за «Юнион»
. 8 декабря 2021 года Глеснес продлил контракт с «Филадельфией Юнион» до конца сезона 2024
. Был отобран на
Матч всех звёзд MLS
2022, в котором команда звёзд MLS встретилась с командой звёзд
Лиги MX
. По итогам
сезона 2022
Глеснес был назван защитником года в MLS
и был включён в символическую сборную MLS
. 21 марта 2023 года Глеснес подписал с «Филадельфией Юнион» новый контракт до конца сезона 2025 с опцией продления на сезон 2026
. Был отобран на Матч всех звёзд MLS 2023, в котором сборная звёзд MLS принимала английский «
Арсенал
»
.