4-Этилфенол — фенольное соединение природного происхождения.

В природе

В вине и пиве 4-этилфенол образуется при заражении дрожжами Brettanomyces (т.н. «британский грибок»). Если концентрация соединения превышает сенсорный порог (140 мкг / л), оно придаёт вину привкус, описываемый как ощущение « скотного двора », «лекарственный» привкус или запах «пластыря». В некоторых видах бельгийского пива высокий уровень 4-этилфенола считается желательным (главным образом это традиционные бельгийские эли Ламбик и Хёйзе, а также фландрийский коричневый эль и фландрийский красный эль ), но в вине может привести к его порче . Уровень 4-этилфенола примерно пропорционален содержанию и активности Brettanomyces , поэтому может служить показателем присутствия этого грибка. Разные виды Brettanomyces могут сильно отличаться в своей способности синтезировать это соединение.

Кроме дрожжей, 4-этилфенол является компонентом бобровой струи , используемой в парфюмерии.

Биохимия

4-Этилфенол образуется из предшественника p -кумаровой кислоты . Дрожжи Brettanomyces превращают её в 4-винилфенол под действием фермента циннаматдекарбоксилазы. 4-винилфенол далее восстанавливется до 4-этилфенола под действием винилфенолредуктазы. Кумариновая кислота иногда добавляется в питательную среду , т.к. позволяет определить наличие Brettanomyces по запаху.

См. также

• Brettanomyces
• 4-Этилгваякол
• Изовалериановая кислота

Примечания

Ссылки