Гексаметилендиамин NH ₂ (CH ₂ ) ₆ NH ₂ — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом, похожим на пиперидин , легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.

В 2005 году годовое производство составило около одного миллиона тонн.

Синтез

В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила .

Реакцию проводят в расплаве, с добавлением аммиака, катализаторы — кобальт и железо :

NC(CH ₂ ) ₄ CN + 4 H ₂ → H ₂ N(CH ₂ ) ₆ NH ₂

Реакция идёт с хорошим выходом, дополнительно получают важные побочные продукты (за счёт реакции образования частично гидрированных продуктов: 1,2- , и бис-гексаметилентриамина).

Применение

С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли . Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Эта реакция используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, (англ.) ( путём конденсации с адипиновой кислотой ). Также генерируемый из гексаметиленамина является ценным мономером в производстве полиуретанов . Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол .

Безопасность

Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792—1127 мг/кг. Однако, как и другие основные амины, он способен вызывать сильные раздражения и ожоги кожи, дерматиты . Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0,7 — 6,3 %.

Способен вызывать коррозию некоторых материалов.

Примечания

Это заготовка статьи об органическом веществе . Помогите Википедии, дополнив её.

В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску ). Информация должна быть проверяема , иначе она может быть удалена. Вы можете статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок . ( 8 июня 2019 )