Сульфолан (тиолан-1,1-диоксид, тетрагидротиофен-1,1-диоксид, тетраметиленсульфон) — представитель циклических сульфонов .

Физико-химические свойства

Сульфолан при нормальных условиях представляет собой бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Растворяется в воде, водном растворе аммиака , спиртах , тетрахлорметане , хлороформе , бензоле , диоксане , аминах . В алканах и нафтеновых углеводородах не растворяется.

Сульфолан является типичным представителем сульфонов. Он не реагирует с 93%-ной серной кислотой и концентрированным гидроксидом натрия . Он также не изменяется при нагревании в присутствии меди , железа или карбоната калия .

Сульфолан взаимодействует с хлором, при этом образуется смесь хлорированных продуктов — моно-, ди-, три- и тетрахлорсульфоланов. Реакция сульфолана с сульфурилхлоридом приводит к образованию 3-хлорсульфолана. При термическом распаде сульфолана или фотолизе при действии ультрафиолетового излучения образуются этилен и диоксид серы . Алюмогидрид лития восстанавливает сульфолан до .

Получение и применение

Синтез сульфолана и его алкилзамещённых аналогов осуществляют взаимодействием фурана с сероводородом с последующим окислением циклотиапентана пероксидом водорода, а также из диенов и диоксида серы.

Сульфолан и его алкилзамещенные производные используются в качестве реагентов для экстракции из смеси углеводородов (нефть, нафтены, алканы и др.) некоторых ароматических соединений, в частности бензола , толуола и ксилола ; как растворители для четвертичных аммониевых оснований, нитроцеллюлозы, полиакрилонитрила , полистирола , ПВХ

В электрохимии сульфолан применяется в качестве добавки к электролитам для высокоемких аккумуляторов .

3,3,4,4-тетрахлорсульфолан является . Производные сульфолана — сульфоланилдитиокарбаматы — являются ускорителями процессов вулканизации каучуков , служат присадками к смазочным маслам и фунгицидами .

Токсичность сульфолана невелика. Так, ЛД ₅₀ = 1,7 г/кг (мыши, перорально), 2,7 г/кг (крысы, перорально); ЛД ₁₀₀ = 3,3 г/кг (крысы, перорально).

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-092-4 .