Дифенилсульфон — сераорганическое соединение , имеющее формулу (C ₆ H ₅ ) ₂ SO ₂ и относящееся к классу сульфонов . Это белое с сероватым оттенком твёрдое вещество, растворимое в органических растворителях.

Получение

В промышленности дифенилсульфон получают пропусканием паров бензола через колонку с 95%-ной H ₂ SO ₄ , нагретую до 260 °С, или взаимодействием бензолсульфохлорида с бензолом при 80-110 °С (в присутствии катализатора FеСl ₃ ).

Препаративные способы получения - взаимодействие бензола с бензолсульфохлоридом при 30 °С (в присутствии катализатора АlСl ₃ ) или окисление избытком Н ₂ О ₂ в уксусной кислоте при 20 °С.

Применение

Применяют дифенилсульфон и некоторые его производные, например, 4-хлордифенилсульфон, 2,4,4',5'-тетрахлордифенилсульфон как акарициды . Дигидразид дифенилсульфон-3,3'-дисульфокислоты - как порообразователь.

Применяется также в качестве высокотемпературного растворителя. Такие высокотемпературные растворители полезны для обработки очень жёстких полимеров, например, PEEK, которые растворяются только в очень горячих растворителях.

Химические свойства

1. Дифенилсульфон восстанавливается при кипячении в 75%-ном водном спирте (в присутствии Ni-катализатора) до бензола.
2. Гидролизуется при кипячении в разбавленном водном растворе КОН до бензолсульфокислоты и бензола, а при плавлении с КОН при 220°С - до фенола и бензола.
3. При нагревании с дымящей H ₂ SO ₄ при 100-120°С превращается в 3-(фенилсульфонил)бензолсульфокислоту, при 230 °С - в бензол-1,3-дисульфокислоту.
4. При взаимодействии с бутиллитием в эфире с последующим насыщением раствора СО ₂ - в 2-(фенилсульфонил)бензойную кислоту и бис-(2-карбоксифенил)сульфон.
5. Нитруется концентрированной HNO ₃ при 20 °С с образованием 2,4,6-тринитрорезорцина и отщеплением бензолсульфокислоты.

Примечания