Нитронафталины — органические соединения, нитропроизводные нафталина с общей формулой C ₁₀ H _{8− n} (NO ₂ ) _n .

Изомерия

• Мононитронафталин имеет два изомера по положению нитрогруппы.
• Динитронафталин имеет 10 изомеров по положению заместителей . Все десять изомеров синтезированы и описаны .
• Тринитронафталин имеет 14 изомеров .
• Тетранитронафталин имеет 22 изомера .

Химические свойства

• При хлорировании и бромировании мононитронафталинов галоид вступает в незамещенное кольцо по α-положению. Параллельно идёт реакция замещения нитрогруппы ^{[ источник не указан 3457 дней ]} .
• При сульфировании α-нитронафталина олеумом образуется 5-нитронафталин-1-сульфокислота . β-Нитронафталин при этом образует смесь 6- и 7-нитронафталин-1-сульфокислот.

Нитрование нафталина и нитронафталинов

Нитрование нафталина при умеренных ^{[ каких? ]} температурах приводит к образованию 1-нитронафталина (95 %) и 2-нитронафталина (5 %) . Впервые это осуществил Лоран ( англ. Laurent I. ) в 1835 году .

2-Нитронафталин получают нитрованием гексахлорпентадиенового аддукта (1 молекула нафталина и 2 молекулы ), при этом образуется исключительно β -нитронафталин . Также 2-нитронафталин можно получить осторожным окислением β- нафтиламина кислотой Каро .

При нитровании α-нитронафталина или непосредственно нафталина получается смесь 1,5- и 1,8-изомеров (с преобладанием последнего) . При нитровании β-нитронафталина образуется смесь 1,6- и 1,7-изомеров, а также 1,3,8-тринитронафталин . Остальные динитронафталины получают не нитрованием мононафталинов, а другими ^{[ какими? ]} способами .

При дальнейшем нитровании динафталинов получают некоторые тринитронафталины, например , , и . Аналогично некоторые тетранитронафталины получаются при дополнительном нитровании динитронафталинов или тринафталинов, например , , , .

Физические свойства

Изомер	Формула	Состояние	Т плав. °С	Т кип. °С	Растворимость	М.м. , г/моль
(α-нитронафталин)		светло-жёлтые иглы без запаха	52 ; 57,8	304 ; 169	Орг. р-рители; ацетон: 131,6 18°С и 327,6 32°С	173,18
(β-нитронафталин)		бесцветные ромбические иглы	78,7	312,5 165	Легко растворим в этаноле и эфире
			161—162			218,17
		жёлтые иглы	148	возг.	растворяется в этаноле
			134		растворяется в этаноле
		гексагональные иглы	219		пиридин : 0,78 16°С ; 2,8 50°С ; 10 110°С ;
			166,5	370 ; 235	Растворим в горячем пиридине
			156
			174,5-175
			279
			234
		жёлтые ромбические иглы	172		слабо растворим в этаноле и бензоле
			190			263,17
			258
		бесцветные иглы	112-113		растворим в этаноле
		жёлтые ромбы	122
			186
			218		трудно растворим
		жёлтые пластины	149
		призмы	270 разл.			308,17
			215
			138
			260
		жёлтые кристаллы	194-195
		иглы	203
			340-345

Применение

• 1-Нитронафталин важен как предшественник в синтезе и других красителей, нафтиламина , , . Его также применяют как добавку к минеральным маслам .
• Нитронафталины входят в состав различных взрывчатых веществ ( ) и порохов ^{[ источник не указан 3457 дней ]} .

Токсичность

• 1-Нитронафталин оказывает раздражающее действие на кожу, вызывает слезотечение. Имеет гепатотоксичность и нефротоксичность. ПДК 1 мг/м³ .
• Тринитронафталины вызывают значительное раздражение глаз и слизистых оболочек. Симптомы отравления — цианоз , анемия , желтуха , общая слабость, раздражение дыхательных путей ^{[ источник не указан 3457 дней ]} .
• Описано раздражение слизистой глаз с помутнением роговицы и ослаблением зрения у работающих ^{[ источник не указан 3457 дней ]} .

Комментарии

Примечания

Литература

• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л. : Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
• Tadeusz Urbanski. Chemistry and Technology of Explosives. — Oxford — London. New York — Paris.: Pergamon Press, 1964. — Т. I. — 635 с.
• Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. — М. : Госхимиздат, 1963. — 656 с.
• Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М. : «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.