Interested Article - 2,4-Динитрохлорбензол

2,4-Динитрохлорбензол — жёлтые ромбические кристаллы с запахом миндаля.

Получение

2,4-Динитрохлорбензол получают нитрованием хлорбензола в олеуме с выходом 90% . Аналогичных результатов можно добиться с использованием моногидрата вместо олеума .

Также может быть получен хлорированием , нитрованием 2-нитрохлорбензола или .

Применение

Является промежуточным продуктом при производстве пикриновой кислоты . Легко гидролизуется кипячением в водном растворе соды с образованием 2,4-динитрофенола , который нитруется до пикриновой кислоты.

Получение пикриновой кислоты из хлорбензола

При конденсации с метиламином даёт 2,4-динитро-N-метиланилин, из которого при помощи нитрования получают тетрил .

Применяется для получения 2,4-динитрофторбензола (Sangers Reagenz) по реакции с фтористым калием в нитробензоле при 190-195 °С.

Используется в медицине для определения у пациентов ослабленного иммунитета. Также используется для выведения бородавок .

Безопасность

Может вызывать контактный дерматит . Способен детонировать .

Примечания

Агрономов А. Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. — 2-е изд, переработанное и дополненное. — М. : Химия, 1974. — С. 150-151. — 376 с.
, с. 94—95.
. Harvard Medical School. Дата обращения: 2 апреля 2010. 3 ноября 2010 года.
White S.I., Friedmann P.S., Moss C., Simpson J.M. The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1986. — Vol. 115 , no. 6 . — P. 663—668 . — doi : . — .

Литература

Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М. : Химия, 1966. — Т. 2. — С. 192, 199, 202. — 15 000 экз.