Ацетилендикарбоновая кислота (бутиндиовая кислота) — двухосновная непредельная карбоновая кислота с химической формулой HOOC-С≡С-COOH. Представляет собой бесцветные кристаллы, которые хорошо растворяются в воде, этаноле, эфире.

Физические свойства

• Бесцветные кристаллы
• Также получен дигидрат (с температурой плавления 175 °С)

Химические свойства

• Со спиртами в присутствии серной кислоты или п -толуолсульфокислоты даёт диэфиры, с хлоридом фосфора PCl ₅ или аммиаком - соответствующий дихлорангидрид или диамид.
• При хлорировании с помощью PCl ₅ в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой кислот, при окислении с использованием перманганата калия - щавелевая кислота.
• С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой кислоты.
• Тримеризация ацетилендикарбоновой кислоты даёт меллитовую кислоту .
• Каталитическое гидрирование над или бария в зависимости от условий проведения реакции приводит к малеиновой или янтарной кислоте .
• Взаимодействие диметилового эфира ацетиленкарбоновой кислоты с гидразином или алифатическими диазосоединениями приводит к образованию замещённого пиразола , с гидроксиламином - к образованию замещённого оксазола , с азидами и аммиаком - к 1,2,3-триазолам, например:

Получение

Ацетилендикарбоновую кислоту получают при действии гидроксид калия на α,β-дибромянтарную кислоту (выход около 80%) или спиртового раствора щёлочи на α-хлормалеиновую или α-хлорфумаровую кислоту.

Применение

Ацетилендикарбоновая кислота - промежуточный продукт в синтезе меллитовой и алкоксифумаровой кислот, диенов .

Безопасность

Диметиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты - сильный лакриматор , обладает кожно-нарывным действием.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 228 с.