Перфтори́рованные органи́ческие соедине́ния или перфтороргани́ческие (ПФО) соедине́ния — органические соединения, в которых все атомы водорода, соединённые с атомами углерода, замещены на атомы фтора. При этом значительно меняются физические и химические свойства веществ. Относятся к фторорганическим соединениям .

Перфторалканы

Перфторалканами называются соединения с общей формулой C _n F _2n+2 , то есть производные алканов , в которых водород полностью замещён фтором.

Не горючи, химически и физиологически инертны. Применяются как озонобезопасные хладагенты . Имеют необычно низкий показатель преломления .

Часто для называния перфторалканов используются названия соответствующих алканов с добавлением в начале символа F , например F -изобутан.

Перфторалкены

Перфторалкенами (или перфторолефинами) называются соединения с общей формулой C _n F _2n , имеющие в своем составе двойную связь (то есть производные алкенов , в которых водород полностью замещён фтором). Наиболее известен тетрафторэтилен F ₂ C=CF ₂ .

Химически очень активны, токсичны. Используются как мономеры для синтеза фторированных пластиков, тефлонов.

Перфторциклоалканы

Перфторциклоалканами называются производные циклоалканов , в которых водород полностью замещён фтором. У моноциклических перфторциклоалканов общая формула C _n F _2n , как и у перфторалкенов. Однако существуют и полициклические соединения такого рода. Их общая формула — C _n F _{2( n + 1 − r )} , где r — количество циклов.

Наиболее известен перфтордекалин (перфторированный бициклодекан ), применяющийся в медицине в составе перфторана .

Перфторциклоалкены

Перфторциклоалкенами (перфторциклоолефинами) называются производные циклоалкенов (циклических ненасыщенных углеводородов с ровно одной двойной связью в цикле), в которых водород полностью замещён фтором. Наиболее известен .

Перфторарены

Перфтораренами называются ароматические соединения , в которых все атомы водорода, связанные с атомами углерода, замещены на фтор, например, гексафторбензол C ₆ F ₆ и пентафторфенол C ₆ F ₅ OH.

В отличие от обычных ароматических углеводородов, для перфторированных наиболее характерны реакции нуклеофильного замещения. Шестизамещённые перфторированные ароматические углеводороды (такие как или ) под действием света легко изомеризуются в валентные изомеры (соответствующие призманы и бициклогексадиены).

Перфторгалогеналканы

Получили наибольшее распространение как хладагенты и пропелленты , под названиями фреоны или хладоны.

Перфторированные карбоновые кислоты

Соединения с общей формулой C _n F _2n+1 COOH. Бесцветные жидкости или твердые вещества. Сильные кислоты. Наиболее известна трифторуксусная кислота .

Перфторированные амины

Соединения с формулами C _n F _2n+1 NF ₂ , (C _n F _2n+1 ) ₂ NF, (C _n F _2n+1 ) ₃ N. Обычно химически инертны (хотя есть исключения). Не проявляют осно́вных свойств. используется как стандарт в масс-спектрометрии.

Перфторированные простые эфиры

Соединения с общей формулой C _n F _2n+2 O.

Не горючи, химически и физиологически инертны. Применяются как хладагенты.

Перфторированные кетоны

Соединения с общей формулой C _n F _2n+2 COC _n F _2n+2 . Химически активны, образуют стабильные гидраты. Наиболее известен .

Перфторированные сульфокислоты

Соединения с общей формулой C _n F _2n+2 SO ₃ H. Очень сильные кислоты ( сверхкислоты ). Используются как катализаторы электрофильных реакций. Соли используются для создания литиевых батарей и лазеров. Наиболее известный представитель — трифторметансульфокислота .

Литература

• Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек У. Алифатические фторсодержащие соединения. — М. : ИИЛ, 1961.