Пиразоло́н ( оксипиразо́л ) — органическое соединение , пятичленный гетероциклический лактам , производное пиразола , содержащий дополнительно кето-группу . Его молекулярная формула ${\displaystyle {\ce {C3H4N2O}}}$ и молярная масса 84,08. Имеет три теоретически возможных изомера : 3-пиразолон, 4-пиразолон и 5-пиразолон, из которых незамещённые по азоту 3-пиразолон и 5-пиразолон являются таутомерными формами .

Свойства

4-пиразолон имеет температуру плавления 118—118,5 °C, хорошо растворим в воде и спирте , ограниченно растворим в эфире , плохо растворим в хлороформе и бензоле .

3-пиразолон (5-пиразолон) плавится при температуре 165 °C. Хорошо растворим в воде и этаноле, плохо растворим в эфире и толуоле . 5-пиразолон конденсируется с альдегидами и кетонами , при взаимодействии с нитрозосоединениями образует азометиновые соединения, нитруется , сульфируется и галогенируется .

Получение

Получают 5-пиразолон при взаимодействии этилового эфира b-оксопропионовой кислоты с гидразином .

Применение

Получено большое число производных 5-пиразолона. Они используются в качестве:

• Лекарственных средств (например, феназон , анальгин , фенилбутазон , амидопирин и др).
• Азометиновых красителей.
• Аналитических реагентов для выделения и разделения Pt , Ag , Cu , Zn и др.
• Экстрагентов в аналитической химии .
• и ингибиторов коррозии .

Примечания

Литература

• Фросин В. Н. Пиразолон : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия , 1964. — Т. 3: Мальтаза—Пиролиз. — С. 1047—1049.

Ссылки

• от 9 мая 2012 на Wayback Machine
• от 9 мая 2012 на Wayback Machine
• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3324.html 5-Пиразолон]