Галогенгидрины — галогеноспирты, в которых атом галогена является заместителем при насыщенном атоме углерода , не несущем каких либо других гетерозаместителей. Галогенгидринами обычно называют β-галогенспирты .

В систематической номенклатуре галогенгидрины именуются как галогензамещенные спирты, однако используются и тривиальные названия, образованные добавлением суффиксов - галоген - и - гидрин к названию алкена-предшественника (для случая синтеза гипогалогенированием алкена), например, ClCH ₂ CH ₂ OH — этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол); C ₆ H ₅ CH(OH)CH ₂ Br — стиролбромгидрин (2-хлор-1-фенилэтанол).

Синтез

Наиболее распространёнными методами синтеза галогенгидринов являются гипогалогенирование алкенов , идущее преимущественно в соответствии с правилом Марковникова :

${\displaystyle {\mathsf {RCH{\text{=}}CH_{2}+HOCl\rightarrow RCH(OH){\text{-}}CH_{2}Cl}}}$

и реакция эпоксидов с галогеноводородами:

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{2})_{2}O+HCl\rightarrow ClCH_{2}CH_{2}OH}}}$

Реакционная способность

Для галогенгидринов типичны реакции спиртов и галогеналканов. Особенностью галогенгидринов является циклизация в эпоксиды под действием оснований:

эта реакция обратна по отношению к синтезу галогенгидринов из эпоксидов

Третичные йод- и хлоргидрины при катализе солями серебра или ртути претерпевают галогенгидринную перегруппировку в кетоны :

${\displaystyle {\mathsf {RAr(OH)CCH_{2}I\rightarrow RCOCH_{2}Ar+HI}}}$

Примечания

См. также

• Этиленхлоргидрин