Interested Article - Пропиолактон

isla
  • 2021-12-18
  • 1

Пропиолактон , β-пропиолактон (оксетан-2-он) — бесцветная жидкость с резким запахом, внутренний циклический эфир β-оксипропионовой кислоты. Токсичен.

Реакционная способность

В силу напряжённости четырёхчленного цикла пропиолактон - высокореакционное соединение, для которого характерны реакции с раскрытием цикла.

При нагреве пропиолактон полимеризуется с образованием линейных полиэфиров [—ОСН 2 СН 2 С(О)—] n , такая же полимеризация может быть проведена в мягких условиях под действием различных катализаторов.

Пиролиз пропиолактона в газовой фазе ведёт к образованию этилена и диоксида углерода.

Будучи циклическим сложным эфиром , пропиолактон является электрофилом, направление нуклеофильной атаки зависит от природы нуклеофила : жёсткие нуклеофилы атакуют пропиолактон по карбонильному атому углерода, мягкие — по оксиметиленовому углероду:

Пропиолактон гидролизуется с образованием β-гидроксипропионовой кислоты, в нейтральных условиях и при кислотном катализе взаимодействие пропиолактона со спиртами и фенолом и ведет к образованию простых эфиров β-гидроксипропионовой кислоты, реакция с тиофенолом в этих условиях протекает аналогично:

(CH 2 CH 2 O)CO + RXH RX(CH 2 ) 2 COOH
X = O, S

Взаимодействие аминов с пропиолактоном в ацетонитриле приводит к образованию как производных β-аминопропионовой кислоты (с аммиаком, этиламином, анилином):

(CH 2 CH 2 O)CO + R 1 R 2 NH R 1 R 2 NH(CH 2 ) 2 COOH ,

так и амидов β-гидроксипропионовой кислоты:

(CH 2 CH 2 O)CO + R 1 R 2 NH HO(CH 2 ) 2 CONR 1 R 2

Получение

Получают пропиолактон каталитическим взаимодействием формальдегида (CH 2 O) с кетеном (CH 2 =С=О).

Применение

Растворы и пары пропиолактона обладают сильным бактерицидным действием ; применяют его в медицине для стерилизации крови , вакцин , ферментов и др. биологических препаратов, а также как фумигант .

См. также

Примечания

  1. ↑
  2. ↑ (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
Источник —

isla
  • 2021-12-18
  • 1
  • Tags:

Same as Пропиолактон

The title for the last searches