ε-Капролактон или капролактон — лактон (циклический эфир ), с семи-членным кольцом. Его название происходит от капроновой кислоты . Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с большинством органических растворителей и водой, производится в больших масштабах как прекурсор для капролактама и поликапролактоновых полимеров.

Производство и применение

Подавляющее большинство капролактона, производимого часто на месте, используется в качестве прекурсора для получения капролактама . Это также мономер , применяемый в производстве узкоспециализированных полимеров . Например, его полимеризация с раскрытием кольца, дает поликапролактон . Другой полимер монокрил , используемый в качестве шовного материала в хирургии .

В промышленности капролактон производится окислением циклогексанона с надуксусной кислотой по . Тремя основными производителями являются компании BASF в США, в Японии и крупнейший, , в Швеции.

Химические свойства

Основным применением капролактона является производство поликапролактонов. Они делятся на две категории: низкомолекулярные полиолы на основе поликапролактона, используемые в специальных полиуретанах и покрытиях, и высокомолекулярные термопласты , используемые в различных областях. Также известно, что миллионы тон капролактона преобразуются в капролактам ежегодно, однако, с использованием другой технологии .

Карбонилирование капролактона после гидролиза дает пимелиновую кислоту . Лактоновое кольцо легко раскрывается в присутствии нуклеофилов, в том числе спиртов и воды, с образованием различных полилактонов и в итоге .

Родственные соединения

Известны также несколько других капролактонов, однако, они не находят такого технологического применения как ε-капролактон. Эти изомеры включают альфа-, бета-, гамма-, дельта-капролактоны. Все они обладают хиральностью . Гамма-капролактон является компонентом цветочных ароматов и феромонов насекомых Дельта-капролактон содержится в нагретом молочном жире. .

Безопасность

Капролактон быстро гидролизуется и образуемые в результате оксикарбоновые кислоты токсичны, как и другие представители этого класса соединений . Они вызывают сильное раздражение глаз. Длительное воздействие может привести к повреждению роговицы.

Ссылки