Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота, по анионной форме — гомогентизат ) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол , карбоновая кислота с формулой (HO) ₂ C ₆ H ₃ CH ₂ COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека ароматических аминокислот — фенилаланина и тирозина .

Биологическая роль

В природе образуется из п-гидроксифенилпирувата, а также из п-гидроксифенилацетата. У животных является промежуточным соединением в процессе катаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина :

Фенилаланин → Тирозин ⇋ → Гомогентизиновая кислота → → → Фумаровая кислота + Ацетоуксусная кислота

Гомогентизиновая кислота является предшественником токоферолов , пластохинона .

Медицина

При наследственном заболевании алкаптонурия , выражающемся в нарушении обмена аминокислот из-за отсутствия оксидазы гомогентизиновой кислоты, метаболизм аминокислот останавливается на стадии образования гомогентизиновой кислоты, которая выводится с мочой.

Литература

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.

Примечания