Interested Article - Фторолефины

Фторолефины – алкены , в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора . Фторолефины являются непредельными фторорганическими соединениями и служат в качестве мономеров для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров ( фторопластов и фторкаучуков ). Некоторые фторолефины высокотоксичны ( перфторизобутилен и др).

Основные физические свойства некоторых фторолефинов

Наименование	Химическая формула	Молекулярная масса	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C
Тетрафторэтилен	CF ₂ = CF ₂	100,016	-131,15	-76,5
Трифторхлоэтилен	CF ₂ = CFCl	116,470	-154,9	-27,8
Трифторэтилен	CF ₂ = CFH	82,025		-60,4
Винилиденфторид	CF ₂ = CH ₂	64,035	-144	-83,7
Винилфторид	CFH = CH ₂	46,044	-160,5	-72,2
Гексафторпропилен	CF ₃ CF = CF ₂	150,023	-156,2	-29,1
1,1,3,3,3 - пентафторпропилен	CF ₃ CH = CF ₂	132,033	-153	-20,7
3,3,3 - трифторпропилен	CF ₃ CH = CH ₂	96,052	-145	-25,5
Перфторизобутилен	(CF ₃ ) ₂ C = CF ₂	200,031	-130	6,1
Перфторметилвиниловый эфир	CF ₃ OCF = CF ₂	166,023		-22
Перфторпропилвиниловый эфир	C ₃ F ₇ OCF = CF ₂	266,038		34
α,β,β - трифторстирол	C ₆ H ₅ CF = CF ₂	158,124	-23	69 (при 69 мм. рт. ст)

Химические свойства фторолефинов

Фторолефины, в отличие от нефторированных и частично фторированных олефинов ( алкенов ), легко реагируют с нуклеофилами , давая продукты присоединения и замещения. Например:

$CF_{2}=CFCl+R_{2}NH\rightarrow R_{2}NCF_{2}CFClH;$

$2CF_{3}CF=CF_{2}+2RONa\rightarrow CF_{3}CF=CFOR+ROCF_{2}CF=CF_{2}+2NaF;$

$(CF_{3})_{2}C=CF_{2}+2H_{2}O\rightarrow (CF_{3})_{2}CHCOOH+2HF$

Фторолефины вступают в реакцию гидрирования, например:

$CF_{2}=CFCl+H_{2}{\xrightarrow {Pd/Al_{2}O_{3}}}CF_{2}=CFH+HCl;$

Легко присоединяют галогеноводороды при интенсивном освещении, действии катализатора и повышенной температуре:

$CF_{2}=CFCl+HBr{\xrightarrow {CaSO_{4};90^{0}C}}CF_{2}BrCFClH$

Получаемый продукт используют для производства фторотана (галотана) – высоко эффективного средства для ингаляционного наркоза (фторотановый наркоз) :

$CF_{2}BrCFClH{\xrightarrow {Al_{2}O_{3}}}CF_{3}CClBrH$

Фторолефины присоединяют хлор , бром и иод при фотохимическом инициировании или при повышенной температуре в присутствии активированного угля, например:

$CF_{2}=CF_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {h\nu }}CF_{2}BrCF_{2}Br$

Фторолефины вступают в полимеризацию и сополимеризацию с другими олефинами с образованием фторсодержащих полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

См.также

Примечания

↑ Химический энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.
↑ Промышленные фторорганические продукты: Справ. изд / Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.. — 2-е изд., перераб. и доп.. — СПб. : «Химия», 1996. — 544 с.

Литература

Фокин А. В. , Ландау М. А. Фториды фосфора и фторолефины: структура, ядерный магнитный резонанс, механизмы реакций. — М. : Наука, 1989. — 272 с. — ISBN 5-02-001345-5 .