Фенилпировиноградная кислота , по своей анионной форме известная также как фенилпируват — простейшая жирноароматическая α-кетокислота , бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Биосинтез

В природе синтез фенилпирувата осуществляется через стадии образования шикимата , хоризмата , префената . Фенилпируват de novo синтезируют микроорганизмы , грибы и растения . Фенилпируват метаболически тесно связан с протеиногенными аминокислотами фенилаланином и тирозином . Подробнее биосинтез фенилпирувата рассмотрен в статье шикиматный путь .

Лабораторный синтез

Лабораторный синтез фенилпировиноградной кислоты основан на гидролизе α-ацетиламинокоричной кислоты, получаемой, в свою очередь , гидролизом , образующегося в из ацетилглицина и бензальдегида .

Фенилпировиноградную кислоту получают также из бензилхлорида . Метод основан на взаимодействии бензилхлорида с или с оксидом углерода (II) и водой в присутствии катализатора.

Нарушение обмена

Фенилпировиноградная кислота в организме человека и животных находится в равновесии с аминокислотой фенилаланин . В норме избыток фенилаланина превращается преимущественно в тирозин . При врожденном отсутствии (или снижении активности) фермента фенилаланингидроксилазы (фенилаланин-4-монооксигеназа, КФ 1.14.16.1), гидроксилирующей фенилаланин в тирозин, основным путём метаболизма фенилаланина становится трансаминирование с образованием фенилпировиноградной кислоты. Это ведёт к нарушению миелинизации нервных волокон и слабоумию ( фенилкетонурия ).

Обнаружение в растворах

С хлорным железом в водном растворе образует окрашенный в сине-зеленый цвет комплекс, эта реакция используется для определения фенилпировиноградной кислоты в моче при фенилкетонурии (проба Феллинга).

Примечания