В писцовой книге 1627—1629 гг. говорится, что «… в порозжих землях Каменского стана, что преж сего были в поместьях… даровское поместье Шептицкого, а после было за детьми его за Борисом да за Данилом… пустошь Олешино». По преданию,
карелы
переселились сюда в 1630-е годы из
Олонецкой земли
. В XVIII в. Алёшино и окрестные земли входили в «Великого Государя дворцовую карельскую волость Ивицкой нижней половины» (центр — с.
Селище-Диево
), затем перешли в разряд
удельных владений
. С образованием
Тверской губернии
Алешино входило в
Бежецкий уезд
.
В 1859 г. в карельской удельной деревне Алешино 28 дворов, 320 жителей.
В 1887 г. в д. Алешино одноименной
волости
Буйловского
прихода
73 двора, 391 житель (180 м.п. и 211 ж.п.). Грамоту знали 30 мужчин и 4 женщины, учились 8 мальчиков и девочка. На военной службе находилось 5 человек. Шестеро мужчин находились на отхожем промысле в Твери и Петербурге.
В 1901 г. — 63 двора, 456 жителей.
В 1917 г. в д. Алёшино проживало 559 жителей, в том числе карел — 544.
В 1931 г. организован
колхоз
«3-й год первой пятилетки».
В 1936 г. в д. Алёшино 114 хозяйств, население — 477 человек, в том числе в колхозе — 86 хозяйств, 372 человека. Имелись
изба-читальня
, школа I ступени на карельском языке, валяльная мастерская, кузница,
МТС
.