Тримелли́товая кислота C ₆ H ₃ (СООН) ₃ - бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота – простейшая трехосновная карбоновая кислота ароматического ряда .

Изомеры

У тримеллитовой кислоты есть два ароматических изомера :

• бензол-1,2,3-трикарбоновая или гемимеллитовая кислота.
• бензол-1,3,5-трикарбоновая или тримезиновая кислота.

Физические свойства

Тримеллитовая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, умеренно растворимые в холодной и хорошо в горячей воде; хорошо – в этаноле , ацетоне и диэтиловом эфире . Температура плавления 238°С.

Химические свойства

• При температуре свыше 200°С дегидратируется с образованием ангидрида .
• Легко образует со щелочами соли, со спиртами — сложные эфиры .
• Переэтерифицируется при взаимодействии со сложными эфирами низкомолекулярных карбоновых кислот.
• Взаимодействует с SOCl ₂ с образованием хлорангидрида .
• Декарбоксилируется при 200—220°С в присутствии Co ₂ (CO) ₈ до смеси фталевых кислот .

Получение

Окисление псевдокумола (1,2,4-триметилбензола) воздухом при 150-160°С в присутствии солей кобальта и далее разбавленной азотной кислотой при 150-160°С и 3-3,5 МПа.

В лаборатории в качестве окислителя можно взять KMnO ₄ . Реакция проводится в растворе пиридина при 80-98°С .

Применение

• Ангидрид тримеллитовой кислоты используется как отвердитель эпоксидных смол и ингибитор в составе ПВХ-паст для производства линолеума .
• Хлорангидрид и ангидрид тримеллитовой кислоты используется для синтеза полиимидоамидов, полиимидов и полиэфиримидов.
• Эфиры тримеллитовой кислоты используют как пластификаторы .

Литература

• Суворов Б. В., Жубанов Б. А. , Машкевич С. А. Тримеллитовая кислота и полимеры на её основе. Алма-Ата , «Наука» КазССР, 1975.

Примечания