Циклогексилбензол ( фенилциклогексан ) — ароматическое органическое соединение, состоящее из бензольного и циклогексанового колец, соединённых между собой. Является промышленным продуктом нефтехимии , представляет значительный интерес как сырьё для тонкого органического синтеза .

Получение

• Основным способом получения является реакция бензола с циклогексеном . Сначала в колбу помещают бензол и концентрированную серную кислоту , являющуюся катализатором процесса. Смесь охлаждают в бане со льдом, после чего в течение 1,5 часа приливают циклогексен в таком количестве, чтобы число моль бензола оказалось в 3 раза больше, чем число моль циклогексена. При этом смесь постоянно перемешивают, а также поддерживают температуру при 5-10 °C. После внесения всего циклогексена перемешивание продолжается ещё в течение 1 часа. Затем углеводородный слой отделяют, охлаждают льдом, 4 раза промывают холодной концентрированной серной кислотой. После этого продукт 2 раза промывают тёплой водой с температурой 50 °C, 3%-ным раствором гидроксида натрия и снова чистой водой. Затем смесь углеводородов сушат над хлоридом кальция и подвергают перегонке . Циклогексилбензол при этом собирают в пределах 238—243 °C. При соблюдении данной методики выход продукта составляет 65-68 %. Протекает следующая реакция :

${\displaystyle {\ce {C6H6 + C6H10 ->[kat] C6H5-C6H11}}}$

• Каталитическое взаимодействие бензола и хлорциклогексана в присутствии хлорида алюминия :

${\displaystyle {\ce {C6H6 + C6H11Cl ->[kat] C6H5-C6H11 + HCl}}}$

• Реакция бензола с циклогексанолом в среде фторида бора(III) при температуре 60 °C. Выход продукта при этих условиях достигает 56 % :

${\displaystyle {\ce {C6H6 + C6H11OH ->[kat] C6H5-C6H11 + H2O}}}$

Физические свойства

Растворим в спирте, ацетоне , бензоле , гексане , тетрахлорметане , касторовом масле .

Зависимость давления паров жидкого циклогексилбензола (мм рт. ст.) от температуры (°C) выражается уравнением :

${\displaystyle lg(P)=6,73268-{1589,685 \over 172,605+t}}$

Химические свойства

• Полностью дегидрируется до бифенила дифенилдисульфидом с хорошим выходом :

${\displaystyle {\ce {C6H5-C6H11 ->[Ph2S2] C6H5-C6H5 + 3H2}}}$

• Нитруется по третичному атому углерода циклогексанового кольца разбавленной азотной кислотой , давая нитросоединение циклогексилбензола .

• Окисляется смесью хлорида рения(III) и периодата натрия до циклогексанкарбоновой кислоты при 20 °C. Выход продукта достигает 94 % при протекании реакции в течение 24 часов .

• Может быть окислен кислородом, а затем в кислой среде переведён в фенол и циклогексанон . Данный метод получил название «гидроперекисный», однако его использование на практике ограничено ввиду недостаточной доступности циклогексилбензола :

Применение

На основе циклогексилбензола изготавливаются сцинтилляторы , которые в процессе работы или при хранении способны, в отличие от ряда других сцинтилляторов, соприкасаться с различными полимерными материалами за счёт малой растворимости полиметилметакрилата и некоторых других пластмасс в циклогексилбензоле. По световыходу сцинтилляторы на основе данного вещества близки к толуольным .

Используется в качестве нейтрального органического растворителя . К примеру, в циклогексилбензоле проводят синтез триалкилфосфитов взаимодействием алифатических спиртов с хлоридом фосфора(III) .

Примечания

Литература

• Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6 .
• Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. — Л. : Химия, 1976. — 344 с.
• Установление структуры органических соединений химическими методами. Книга II / ред.: Я.М. Варшавский, И.Ф. Луценко. — М. : Химия, 1967. — 800 с.
• Химия углеводородов нефти / под ред. Б.Т. Брукса, С.С. Куртца, С.Е. Бурда, Л. Шмерлинга. — М. , 1959. — Т. 3.
• Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. — М. : Химия, 1981. — 368 с.
• Горелик М.В., Эфрос Л.С. Основы химии и технологии ароматических соединений. — М. : Химия, 1992. — 640 с. — ISBN 5-7245-0679-3 .
• Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. Выпуск 4 / под ред. М.Д. Тиличеева. — Л. : ГосТопТехИздат, 1953. — 438 с.
• Синтезы органических препаратов. Сборник 2 / пер. с англ. А.Ф. Платэ. — М. : Издательство иностранной литературы, 1949.
• Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. — 2-е изд., пер.. — М. : Химия, 1975. — 736 с.
• Л. Физер, М. Физер. Органическая химия. Углублённый курс. — М. : Химия, 1970. — Т. 2. — 800 с.
• Перспективные процессы и продукты малотоннажой химии. Сб. Вып. 4 / Редкол.: С.С. Злотский, У.Б. Имашев и др.. — Уфа: Реактив, 2000. — 204 с. — ISBN 5-88333-060-6 .
• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / под ред. А. В. Москвина. — СПб. : Профессионал, 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7 .