Interested Article - Меллитовая кислота

Меллитовая кислота — органическое вещество с формулой C ₆ (COOH) ₆ . Шестиосновная кислота ароматического ряда.

Нахождение в природе

В природе находится в медовом камне, который встречается в бурых углях и представляет собой алюминиевую соль меллитовой кислоты Al ₂ C ₁₂ O ₁₂ ·12H ₂ O

История открытия

В чистом виде получена Вёлером в 1826 г. и обозначена формулой C ₄ H ₂ O ₄ , поэтому долго ставилась рядом со щавелевой кислотой , пока в 1870 г. Байер не показал принадлежность её к производным бензола и что формула её должна быть С ₁₂ Н ₆ О ₁₂ . До этого была синтезирована Ловицем , пытавшимся найти свидетельства в пользу теории флогистона (идентифицирован полученный им «растворимый уголь» как меллитовая кислота был лишь в XX веке).

Получение

Меллитовая кислота может быть получена окислением (например, азотной кислотой) древесного и каменного углей, сажи или графита, а также гексаметилбензола . Реакция с графитом подтверждает открытые физическим методом бензольные ядра в его кристаллах.

Также меллитовая кислота может быть получена нагреванием медового камня с карбонатом аммония. Далее аммиачную соль переводят кипячением с баритовой водой в бариевую и Ba ²⁺ осаждают серной кислотой. Затем кислоту очищают перекристаллизацией из воды.

Физические свойства

Меллитовая кислота представляет собой тонкие шелковисто-блестящие иглы, сильно кислого вкуса, очень легко растворимые в воде и легко в этаноле .

Химические свойства

Меллитовая кислота очень стабильна: она не изменяется при нагревании до 200 °C, серная и азотная кислоты, также хлор , бром и иодоводород на неё не действуют.

При прокаливании со смесью гидроксидов натрия и кальция меллитовая кислота разлагается по уравнению

{\mathsf {C_{6}(COOH)_{6}\longrightarrow C_{6}H_{6}+6CO_{2}}}

С PCl ₅ даёт хлорангидрид C ₆ (COCl) ₆ .

Из солей более известны средние, которые получаются действием иодангидридов спиртов на серебряную соль меллитовой кислоты.

Продолжительным действием амальгамы натрия на меллитовую кислоту или её аммиачную соль в водном растворе происходит присоединение 6Н и получается гидромеллитовая кислота C ₆ H ₆ (COOH) ₆ ^{[

источник не указан 743 дня

]} .