Гексаметилфосфортриамид (гексаметапол, HMPA, HMPT) — органическое соединение с формулой [(CH ₃ ) ₂ N] ₃ PO. Органический растворитель , характеризующийся высокой сольватирующей способностью по отношению к неорганическим катионам и значительной, по сравнению с другими растворителями, токсичностью и канцерогенностью . Запах свежеперегнанного ГМФТА напоминает запах пиридина .

Этот органический растворитель хорошо смешивается с водой и органическими веществами, а также является хорошим сольватирующим агентом для неорганических ионов . Этим обусловлен тот факт, что ГМФТА часто применяется как дополнительный сольватирующий агент в органических реакциях, в частности, с участием литийорганических оснований ( ЛДА , алкиллитии и пр.)

В то же время работа с ГМФТА предполагает некоторые сложности:

• это вещество крайне гигроскопично , однако для проведения многих органических реакций необходим сухой ГМФТА, для этого его нужно очень тщательно перегонять над обезвоживающими агентами ( BaO — классический, но не самый лучший способ; по одной из методик — двойная перегонка, сначала над фосфорным ангидридом , затем над натрием ^{[ источник не указан 4033 дня ]} );
• с первой сопряжена вторая проблема — высокая температура кипения . Перегонять ГМФТА необходимо в очень хорошем вакууме, также крайне необходимо применять азотную ловушку перед насосом, так как при первой перегонке из старого ГМФТА в вакууме испаряются низкокипящие и дурнопахнущие продукты разложения;
• существенной проблемой является канцерогенность ГМФТА . Это свойство сильно ограничивает область применения данного растворителя.

Ссылки