Дибензо-18-краун-6 — макрогетероцикл из класса краун-эфиров , являющийся первым синтезированным представителем данного класса соединений. Был случайно получен в 1967 году американским химиком Чарльзом Педерсеном .

По внешнему виду дибензо-18-краун-6 представляет собой волокнистые белые кристаллы .

Методы получения

Классический и достаточно лёгкий метод получения, по которому изначально и был получен первооткрывателем — реакция пирокатехина с бис(2-хлорэтиловым) эфиром:

Реакция протекает в достаточно мягких условиях под действием основания (например, гидроксида натрия ), которое осуществляет депротонирование OH-групп пирокатехина до фенолят-анионов , выступающих в качестве активных нуклеофильных центров в дальнейшей реакции S _N 2-замещения с бис(2-хлорэтиловым) эфиром.

Применение

Как и многие другие краун-эфиры , способен образовывать комлексы с катионами металлов ( натрия , калия ), что делает возможным переведение неорганических солей в неполярные органические растворители и определяет возможность использования этого краун-эфира в качестве межфазного катализатора. Так, известен "пурпурный бензол" — раствор, образующийся при растворении перманганата калия в бензоле в присутствии дибензо-18-крауна-6; этот реагент активно используется в качестве окислителя при проведении реакций в неполярных органических растворителях, например, в реакции окисления толуола до бензойной кислоты.

Примечания