После окончания своего концертного тура «Carnival Ride Tour» в феврале 2009 года Андервуд начала писать песни для своего нового альбома
Play On
. Она сотрудничала с рядом продюсеров, включая
Бретта Джеймса
, одного из трех соавторов её хит-сингла «
Jesus, Take the Wheel
»
, и Майка Элизондо, который сотрудничал с
Эминемом
и
Dr. Dre
. Элизондо придумал основную мелодию песни, для которой Джеймс и Андервуд написали текст
.
Triple-Play Songwriter
(вместе с «Temporary Home» и «Undo It»)
Победа
Чарты
Сингл дебютировал на 26-м месте чарта Billboard
Hot Country Songs
на неделе от 19 сентября 2009 года; песня достигла первого места на десятой неделе чарта. Песня «
Cowboy Casanova
» стала 8-м синглом Андервуд, который достиг первого места чарта. Песня стала самым быстрым на то время синглом Андервуд, который достиг своей максимальной позиции кантри-чарта, а также основного синглового чарта США —
Billboard Hot 100
. Сингл дебютировал на 96-м месте чарта Billboard Hot 100, а уже на следующей неделе достиг максимальной позиции на 11 месте
. Песня «
Cowboy Casanova
» стала 6-м синглом Андервуд, которая достигла топ-20 чарта Billboard Hot 100.