Карены
- 1 year ago
- 0
- 0
Interested Article - Карены (вещество)
delana
- 2021-03-04
- 1
Карен — бициклический терпен (монотерпен). Известны 4 изомера , отличающихся положением двойной связи .
- Формула: C 10 H 16
- Молекулярная масса : 136.23 а.е.м.
Физические свойства
Подвижные бесцветные жидкости с запахом, напоминающим аромат сосновой древесины.
Растворимы в органических растворителях, слабо растворимы в этаноле, нерастворимы в воде
| 2-карен | 3-карен | 4-карен |
β-карен
(3(10)-карен) |
|
|---|---|---|---|---|
| Систематическое название | 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен | 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен | 4,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен | 7,7-диметил-3-метиленбицикло[4.1.0]гептан |
| Структурная формула |
|
|
|
|
| Номер CAS | 554-61-0 | 13466-78-9 | 29050-33-7 | 554-60-9 |
| SMILES | СС1=СС2С(С2(С)С)СС1 | СС1=ССС2С(С1)С2(С)С | СС1СС2С(С2(С)С)С=С1 | СС1(С2С1СС(=С)СС2)С |
| Т кип , °С |
167 ÷ 168
(760) |
172 ÷ 172,5
(760) |
160 ÷ 161
(758) |
72,5
(20) |
| Т всп , °С | 49 | |||
| Т свспл , °С | 379 | |||
| ТПВ, °С | 43 — 115 | |||
| d 4 20 | 0,8617 | 0,8645 | 0,8616 | 0,8729 |
| n d 20 | 1,4747 | 1,4728 | 1,4698 |
1,4927
(22 °С) |
| [α] D 20 , ° | +89°40' | +18°30' | -108°50' | +12°85' |
| ЛД 50 |
4,8 г/кг крысы (перорально)
> 5 г/кг кролики (накожно) |
Химические свойства
Карены быстро окисляются кислородом воздуха и другими окислителями, легко изомеризуются при действии кислотных агентов с раскрытием трехчленного цикла.
При действии TiO 2 , CH 3 COOH и H 2 SO 4 3-карен изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в мягких условиях все карены превращаются в смесь цис - и транс -каранов.
Нахождение в природе
3-карен содержится в скипидарах , получаемых из Sarg. (55—65%), сосны жёлтой ( Pinus ponderosa ) (20—25%), сосны обыкновенной ( Pinus silvestris L. ) (20—40%) и других видов сосен , у жуков Scyphophorus acupunctatus .
2-карен содержится в эфирном масле L. .
4-карен и β-карен в природе не найдены.
Получение
2- и 3-карены получают фракционированием из скипидаров и эфирным масел.
Применение
3-карен применяют для получения душистых веществ, в частности ментола , и ряда других веществ.
Примечания
- от 17 мая 2014 на Wayback Machine The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.
Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М. : Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9 .
delana
- 2021-03-04
- 1
