Interested Article - Морфолин

doriana
  • 2021-08-21
  • 1

Морфоли́н — гетероциклическое соединение (тетрагидрооксазин-1,4). Химическая формула HN(CH 2 CH 2 ) 2 O.

Ядовит .

Используется в органическом синтезе как катализатор в качестве основания (акцептор протона ), в частности, для получения геминальных дитиолов .

История

Морфолин впервые синтезировал в 1889 году немецкий химик-органик Людвиг Кнорр и он же дал веществу название, ошибочно полагая, что эта структурная единица входит в молекулу морфина .

Физические свойства

Бесцветная гигроскопичная жидкость со слабым аминным запахом рыбы.

Смешивается с водой, ацетоном , диэтиловым эфиром .

Молекула морфолина имеет конформацию в виде «кресла».

Химические свойства

Морфолин вступает в большинство реакций, характерных для вторичных аминов . Благодаря атому кислорода , оттягивающего электронную плотность на себя от атома азота , он менее нуклеофильный и менее основный , чем структурно аналогичный вторичный амин, такой как, например, пиперидин . Поэтому он образует стойкий хлорамин .

Получение

Морфолин получают дегидратацией диэтаноламина или аминированием бис(2-хлорэтилового)эфира.

Схема синтеза морфолина:

Morpholin-Synthese

Очистка

Для очистки его сушат над сернокислым кальцием , после чего с осторожностью дробно перегоняют . Рекомендуют также перегонку или высушивание над металлическим натрием , либо высушивание над гидроксидом калия (KOH), перегонкой, выдерживанием над металлическим натрием и повторной перегонкой .

Применение

В промышленности

Морфолин — . Морфолин — обычная добавка с концентрацией в миллионных долях, для регулирования pH как в топливных системах с использованием минеральных топлив , так и в системах охлаждения ядерных реакторов . С этой целью морфолин применяется из-за его летучести близкой к летучести воды, то есть, при добавлении морфолина в воду, его концентрации в воде и парах примерно одинаковы и он распространяется вместе с водяным паром через весь парогенератор, обеспечивая регулирование pH и защиту от коррозии.

Морфолин достаточно устойчив и медленно разлагается в отсутствие кислорода при высоких температурах и давлениях в парогенераторах.

Используется в качестве абсорбента для очистки газов от CS 2 и карбонилсульфида (COS).

Органический синтез

Морфолин широко используется в органическом синтезе. Например, его фрагмент входит в структуру антибиотика линезолида и противоракового препарата Gefitinib .

Он также широко используется для получения енаминов .

Морфолин используется в качестве амина в модификации Киндлера для получения ω-арилалкановых кислот .

В исследованиях и в промышленности, дешевизна и полярные свойства морфолина привела к его широкому применению в качестве растворителя для реагентов химических реакций.

Безопасность

Морфолин — легковоспламеняющаяся жидкость. Температура вспышки 35 °С, температура самовоспламенения 230 °С. Пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, при попадании на кожу вызывают жжение. ЛД50 15-100 мг/кг (мыши и морские свинки, перорально); ПДК 0,5 мг/м 3 .

Примечания

  1. ↑
  2. (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. F. Silversmith, Ernest; Nickon, Alex. Organic Chemistry : Modern Coined Terms and Their Origins (англ.) . — Elsevier Science , 2013. — P. 313. — ISBN 978-1483145235 .
  4. Lindsay Smith, J. R.; McKeer L. C.; Taylor J. M. (1993), «4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene», Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 167
  5. Малиновский М. С. Окиси олефинов и их производные. М., Госхимиздат, 1961, стр. 253.
  6. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
  7. Perrin D. D.; Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon: Oxford, 1988; p 233.
  8. Noyori R.; Yokoyama K.; Hayakawa Y. (1988), «Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 520
  9. Кнунянц Л. И. Химическая энциклопедия, М. 1988, т. 1, стр. 366
  10. Newman M. S.; Lowrie H. S. Journal American Chemical Society 1954, 76, p. 6196.
  11. Mayer R.; Wehl J. AG(E) 1964, 3, 705.
  12. Гетероциклические соединения. Под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 409—425
  13. Карпейский А. М. Общая органическая химия. Пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 144.
Источник —

doriana
  • 2021-08-21
  • 1
  • Tags:

Same as Морфолин

The title for the last searches