Interested Article - Двухосновные карбоновые кислоты

Двухосновные карбоновые кислоты (или дикарбоновые кислоты ) — это карбоновые кислоты , содержащие две карбоксильные группы —COOH, с общей формулой HOOC—R—COOH, где R — любой двухвалентный органический радикал .

Химические свойства

Дикарбоновые кислоты проявляют те же химические свойства, что и — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы:

  • первая стадия ( Ka 1 ):
HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO + H +
Дикарбоновые кислоты — более сильные кислоты по первой стадии диссоциации, чем соответствующие монокарбоновые: во-первых, из-за статистического фактора (две карбоксильные группы в молекуле), во-вторых, из-за взаимного влияния этих групп (если они находятся недалеко или связаны цепью кратных связей);
  • вторая стадия (Ka 2 ):
HOOC—X—COO OOC—X—COO + H +
На второй стадии эти кислоты становятся более слабыми, чем монокарбоновые кислоты (исключение — щавелевая кислота ). Отделение катиона водорода второй карбоксильной группы происходит труднее, чем первой, так как требуется больше энергии, чтобы отделить H + от аниона с зарядом −2, чем при отделении от аниона с зарядом −1;

В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группы:

  • склонность к образованию хелатов ;
  • образование некоторыми кислотами циклических ангидридов ;
  • способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями.

Примеры

Некоторые насыщенные дикарбоновые кислоты

Двухосновные предельные карбоновые кислоты алифатического ряда имеют общую формулу HOOC—(CH 2 ) n —COOH, где n = 0, 1, 2, … Систематические названия двухосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса «-диовая» и слова «кислота».

Тривиальное название Систематическое название Химическая структура p Ka 1 p Ka 2 Молекулярная масса Температура плавления (°C) Растворимость в воде (г. на 100 г.) при 20°C
Щавелевая кислота Этандиовая кислота HOOC—COOH 1,27 4,23 90.02 189.5 8.6
Малоновая кислота Пропандиовая кислота HOOC—CH 2 —COOH 2,87 5,70 104.03 135.3 73.5
Янтарная кислота Бутандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 2 —COOH 4,16 5,61 118.05 182.8 5.8
Глутаровая кислота Пентандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 3 —COOH 4,34 5,27 132.06 97.5 63.9
Адипиновая кислота Гександиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 4 —COOH 4,26 5,30 146.8 153 1.5
Пимелиновая кислота Гептандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 5 —COOH 4,47 5,52 160.1 105.5 5.0
Субериновая кислота Октандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 6 —COOH 4,51 5,40 174.11 140 0.16
Азелаиновая кислота Нонандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 7 —COOH 4,55 5,42 188.13 106.5 0.24
Себациновая кислота Декандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 8 —COOH 4,62 5,59 202.4 134.5 0.1
Не имеет Ундекандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 9 —COOH 4.65 216.27 108-110°C 0.51
Не имеет Додекандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 10 —COOH 4.65 230.3 127–129 °C 0.004
Тридекандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 11 —COOH 4.65 244.2
Не имеет Тетрадекандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 12 —COOH 4.65 258.2 125.8
Не имеет Пентадекандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 13 —COOH 4.65 272.3 113-114°C
Гексадекандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 14 —COOH 4.65 286.4 120-123°C
Японовая кислота Генэйкозандиовая кислота HOOC—(CH 2 ) 19 —COOH 356.5 117-118°C

Некоторые ароматические дикарбоновые кислоты

Тривиальное название Систематическое название Химическая структура p Ka 1 p Ka 2
Фталевая кислота Бензол-1,2-дикарбоновая кислота 3,54 4,46
Изофталевая кислота Бензол-1,3-дикарбоновая кислота 3,62 4,60
Терефталевая кислота Бензол-1,4-дикарбоновая кислота
Не имеет Нафталин-1,3-дикарбоновая кислота
Не имеет Нафталин-1,4-дикарбоновая кислота
Не имеет Нафталин-1,5-дикарбоноваякислота
Не имеет Нафталин-1,6-дикарбоновая кислота
Не имеет Нафталин-1,7-дикарбоновая
Не имеет Нафталин-1,8-дикарбоновая кислота
Не имеет Нафталин-2,3-дикарбоновая кислота
Не имеет Нафталин-2,6-дикарбоновая кислота
Не имеет Нафталин-2,7-дикарбоновая кислота
Не имеет 1,1-динафтил-8,8-дикарбоновая кислота
3,4-диметоксибензол-1,2-дикарбоновая кислота

Номенклатура

Для карбоновых кислот характерны тривиальные названия, поэтому используют названия природных продуктов, из которых они получены: щавелевая кислота — щавель , янтарная — из янтаря . По номенклатуре ИЮПАК двухосновные кислоты имеют окончания «-диовая» или «-дикарбоновая». Пример: щавелевая — этандиовая кислота, малоновая — пропандиовая или метандикарбоновая.

Применение

Используются для получения полиамидов и полиэфиров — например, таких широкоизвестных полимеров, как капрон и полиэтилентерефталат .

Источник —

Same as Двухосновные карбоновые кислоты