Дии́зопропи́лэтилами́́́н ( англ. diisopropylethylamine, DIPEA, DIEA , основание Хунига ) — органическое соединение с химической формулой C ₈ H ₁₉ N, амин , часто применяющийся в органической химии как ненуклеофильное основание .

Получение

Диизопропилэтиламин получают реакцией диизопропиламина с диэтилсульфатом .

Основные реакции

Вследствие экранирования атома азота объемными заместителями (двумя изопропильными и одной этильной группами) данное соединение практически всегда селективно реагирует с протоном , а не другими электрофилами . Подобно 2,2,6,6-тетраметилпиперидину (TMP), диизопропилэтиламин является слабым нуклеофилом , но сильным основанием. Благодаря этому он широко применяется в органическом синтезе .

В приведенной ниже схеме диизопропилэтиламин депротонирует диэтилкетон в ходе т. н. мягкой енолизации :

Диизопропилэтиламин также нашел применение как селективный вспомогательный реагент в реакциях алкилирования вторичных аминов до третичных при взаимодействии с алкилгалогенидами. Данная реакция часто сопровождается кватернизацией атома азота (образованием четвертичных солей вида R ₄ N ⁺ X ⁻ ), однако в присутствии DIPEA протекает без побочных процессов :

Другие реакции

При реакции с дитиодихлоридом ${\displaystyle {\ce {(S2Cl2)}}}$ в присутствии триэтилендиамина (DABCO) ${\displaystyle {\ce {(C8H19N)}}}$ превращается в гетероциклическое соединение бис([1,2]дитиоло)-[1,4]тиазин ( скорпионин ) :

Примечания