Ротенон — сложный изофлавоноид без цвета и запаха, который используется как инсектицид , рыбий яд и пестицид широкого спектра. Он встречается в природе в семенах и стеблях некоторых растений, например, в Pachyrhizus erosus и в корнях нескольких представителей семейства Бобовые . Это первый описанный член семейства химических веществ, называемых ротеноиды.

Открытие

Самое раннее упоминание о ротенон-содержащих растениях, которые использовались для борьбы с гусеницами , относится к 1848 году, а до того эти же растения использовались индейцами Южной Америки для убийства рыбы . Действующее вещество было выделено в 1895 году французским ботаником, Эммануэлем Жоффруа , который назвал его никоулин , в честь экземпляра Robinia nicou , ныне называемой , которую он описал, путешествуя по французской Гвиане . Он написал об этом исследовании в своей диссертации, опубликованной посмертно в 1895 после его гибели от неизвестного паразитарного заболевания . В 1902 году японский химик выделил чистое, кристаллическое вещество из , которое он назвал ротенон, по японскому имени растения — ротен . В 1930 было установлено, что никоулин и ротенон химически идентичны .

Использование

Ротенон используется как пестицид, инсектицид и рыбий яд . Он доступен коммерчески под названиями кубе , , в чистом виде или в комбинации с другими инсектицидами . В Соединённых Штатах и Канаде было прекращено любое использование ротенона, кроме тех случаев, когда он применяется как рыбий яд . Так, правительственные агентства используют его для потравы рыбы в реках и озёрах США с 1952 года .

Исторически ротенон использовался коренными народами Южной Америки для ловли рыбы. Как правило, корень ротенон-содержащего растения из семейства Бобовые перетирается и бросается в воду. После того, как ротенон ингибирует клеточное дыхание, мёртвая или оглушённая рыба поднимается на поверхность, где её легко собирать.

Небольшие дозы ротенона используются ихтиологами для изучения биоразнообразия морских рыб и сбора скрытых или хорошо прячущихся рыб, которые составляют важную часть берегового сообщества. Ротенон наиболее эффективен и доступен, к тому же он требуется в совсем небольших количествах. Его влияние на окружающую среду минимально и быстро проходит .

Также ротенон в виде порошка используется для лечения чесотки и вшей у людей и паразитических клещей у кур , сельскохозяйственных и домашних животных.

Порошкообразный ротенон как пестицид длительное время использовался для органического садоводства и ухода за садом. Обладая неселективным действием, он убивает колорадского жука , козявок , земляных блошек , гусениц белянок , малинного жука , трещалок и большинство других членистоногих. Он быстро биоразлагается при температуре около 25 °С, так что отрицательное влияние на экологию минимально. Лёгкая обсыпка листьев позволяет держать вредителей под контролем несколько дней.

Механизм действия

Ротенон подавляет электрон-транспортную цепь митохондрий. Он блокирует перенос электрона с железосерного кластера в комплексе I на убихинон . Из-за того, что комплекс I не может передать электроны , возникает избыток электронов в форме НАДН в матриксе митохондрий. В результате кислород восстанавливается до радикалов ( активные формы кислорода ), которые повреждают ДНК и другие компоненты митохондрий .

Ротенон-содержащие растения

Ротенон получают экстракцией из корней и стеблей нескольких тропических и субтропических видов растений, но преимущественно из растений рода Lonchocarpus или Derris .

Некоторые ротенон-содержащие растения:

• — Северная Америка
• Хикама или Pachyrhizus erosus — Северная Америка
• Растение кубе или Lonchocarpus utilis — Южная Америка
• — Южная Америка
• Туба или — юго-восточная Азия и юго-западные Тихоокеанские острова
• — юго-восточная Азия и юго-западные Тихоокеанские острова
• Verbascum thapsus
• — южная Африка
• — южная Флорида, Карибские острова
• Несколько видов Millettia и Tephrosia в юго-восточных регионах Азии

Токсичность

Согласно Всемирной организации здравоохранения ротенон относится к умеренно опасным веществам . Он слабо токсичен для людей и других млекопитающих , но чрезвычайно токсичен для насекомых и водных обитателей, включая рыб. Повышенная токсичность для рыб и насекомых объясняется тем, что липофильный ротенон легче попадает в организм через жабры или трахеи , чем через кожу или пищеварительный тракт . Показано in vitro , что ротенон токсичен для эритроцитов .

Наименьшая летальная доза для ребёнка составляет 143 мг/кг. Случаи смертельного отравления людей ротеноном крайне редки, поскольку его раздражающее действие вызывает рвоту . Умышленное поглощение ротенона может быть смертельным .

Ротенон разлагается на солнечном свету и на открытом воздухе активен всего шесть дней . Он окисляется до ротенолона, который на порядок менее токсичен, чем ротенон. В воде скорость разложения зависит от нескольких факторов, включая температуру, pH, жёсткость воды и солнечный свет. Время полураспада в естественных водоёмах варьирует от 12 часов при 24 °C до 3,5 дней при 0 °C .

Болезнь Паркинсона

В 2000 году поступило сообщение, что ротенон является причиной развития симптомов, аналогичных болезни Паркинсона . Ротенон непрерывно применялся в течение пяти недель в виде смесей с ДМСО и ПЭГ , чтобы усилить проникновение в ткани, и вводился в яремную вену . Исследователи не заявляли, что взаимодействие с ротеноном ведёт к развитию болезни Паркинсона у людей, но согласны с данными, что хроническое воздействие токсинов окружающей среды повышает вероятность заболевания .

Кроме того, исследования на культуре крысиных нейронов и микроглии показали, что низкие дозы ротенона (меньше 10 нМ) индуцируют окислительные повреждения и гибель нейронов , а именно эти нейроны в черной субстанции погибают при болезни Паркинсона. В другом исследовании также описано токсическое действие ротенона при низких концентрациях (5 нМ) в дофаминергических нейронах мозга крыс. Токсичность усугубляется дополнительным стрессовым фактором — повышенной внутриклеточной концентрацией кальция, что послужило дополнительным подтверждением гипотезы о смерти дофаминэргических нейронов .

Раньше было известно, что нейротоксин МФТП вызывает симптомы, подобные болезни Паркинсона (у человека и других приматов, но не у крыс), прерывая электрон-транспортную цепь в комплексе I и убивая дофаминергические нейроны чёрной субстанции. Однако в дальнейших исследованиях с участием МФТП не удалось показать развитие телец Леви , ключевого компонента болезни Паркинсона. Таким образом, механизм действия МФТП и его отношение к болезни Паркинсона до конца не изучены. Из-за этих событий ротенон исследовался как вещество, способное вызывать болезнь Паркинсона. Как МФТП, так и ротенон являются липофильными молекулами и могут пересечь гематоэнцефалический барьер .

В 2010 году было опубликовано исследование, детально изучившее развитие симптомов болезни Паркинсона у мышей после длительного внутрижелудочного приема низких доз ротенона. Концентрации в центральной нервной системе были ниже предела обнаружения приборов, но все равно индуцировали развитие патологии болезни Паркинсона .

В 2011 году национальный институт исследования здравоохранения США показал связь между использованием ротенона и болезнью Паркинсона у сельскохозяйственных рабочих .

Случаи использования

В 2010 году ротенон был использован для уничтожения популяции инвазивной золотой рыбки в озере Манн ( окрг Харни , Орегон . Это было сделано с намерением сохранить озёрную популяцию форели . Ротенон успешно справился с задачей, убив около 200 000 золотых рыбок и только трёх форелей .

В 2014 с помощью ротенона была уничтожена вся рыба в Маунтин Лейк в Сан-Франциско, расположенном в .

См. также

• НАДН-дегидрогеназный комплекс

Примечания

Внешние ссылки

• ,