4-Диметиламинобензальдегид ( p -диметиламинобензальдегид, DMAB, п -ДАБА) — ароматическое органическое соединение с химической формулой (CH ₃ ) ₂ NC ₆ H ₄ CHO. Имеет вид белых кристаллов, является основным компонентом реактива Эрлиха, который включает в себя, помимо диметиламинобензальдегида, ещё спирт и соляную кислоту. Применяется в микроскопии и аналитической химии , а также в органическом синтезе для получения красителей .

Свойства

Белые или светло-жёлтые кристаллы листовидной формы. Имеет молярную массу 149,19 г/моль, плавится при 74—75 °C, кипит при 176—177 °C (17 мм рт. ст.), при нормальном атмосферном давлении во время перегонки разлагается с образованием диметиланилина и формальдегида . В холодной воде почти нерастворим, плохо растворим в горячей. Очень хорошо растворяется в трихлорметане , легко растворим в этаноле, серной и соляной кислотах, растворим в диэтиловом эфире, изопропиловом спирте и других органических растворителях. Относительная плотность ${\displaystyle d_{4}^{99,9}}$ = 1,0254, показатель преломления ${\displaystyle n_{D}^{99,9}}$ = 1,6235 .

Проявляет свойства как аминов , так и альдегидов .

Реагирует с диметиланилином в присутствии соляной кислоты, образуя лейкооснование кристаллического фиолетового .

Применение

В биологии и медицине используется для обнаружения индольного ядра триптофана , для чего используются различные методики: Вуазене — Роде, Мея — Розе и Адамса . Триптофан и содержащие триптофан белки дают пурпурное окрашивание при нагревании с реагентом Эрлиха, но окраска исчезает через несколько минут после охлаждения.

В органическом синтезе применяется в процессах получения стильбеновых, трифенилметановых и других групп красителей .

Вернер и Один опубликовали подробную методику определения сиаловых кислот с помощью прямой реакции Эрлиха. Реакция специфична для очищенных гликопротеинов, так как они не содержат каких-либо компонентов, отличающихся от сиаловых кислот и дающих устойчивое пурпурное окрашивание с 4-диметиламинобензальдегидом.

Примечания

Литература

• Артамонова Н. Н. 4-Диметиламинобензальдегид // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц . — М. : Советская энциклопедия , 1990. — Т. 2: Даффа — Меди. — С. 61. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5 .
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М. : Химия, 1980. — 480 с.