Коричный спирт (циннамильный спирт, стирон, cinnamic alcohol, cinnamylalcohol) — 3-фенил-2-пропен-1-ол, в природе встречается только в транс-форме.

Свойства

	Т пл , °C	Т кип , °C	Т всп , °C	d 4 20	n D 20
транс -форма	33—34	256—258 (760 мм рт. ст.) 139—143,5 (14 мм рт. ст.)	134	1,0440	1,5819
цис -форма	—	127—128 (10 мм рт. ст.)	1,0410	—	1,5710

Плохо растворим в воде и минеральных маслах , растворим в 50%-ном этаноле (1:3), глицерине , эфирных маслах .

Образует продукты присоединения с NaHSO ₃ и CaCl ₂

• при осторожном окислении платиновой чернью коричный спирт дает коричный альдегид (Штреккер);
• при окислении хромовой смесью получаются коричная и бензойная кислоты;
• амальгамой натрия, в присутствии большого количества воды при обыкновенной температуре, коричный спирт восстанавливается в :

C ₆ H ₅ CH=CHCH ₂ (OH) + H ₂ = C ₆ H ₅ CH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH);

• но при малом количестве воды (и при 100°) он распадается на стирол и метиловый спирт :

C ₆ H ₅ CH=CHCH ₂ (OH) + H ₂ = C ₆ H ₅ CH=CH ₂ + CH ₃ (OH);

• водная йодистоводородная кислота превращает коричный спирт в толуол и аллилбензол .

Нахождение в природе

Сложные эфиры коричного спирта (преимущественно ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах — , и других, а также в некоторых природных смолах и бальзамах — перуанском бальзаме , стираксе и др.

Получение

Коричный спирт высокого качества может быть получен омылением стиракса, а основной промышленный метод получения состоит в восстановлении коричного альдегида изопропиловым , бензиловым и другими спиртами в присутствии соответствующих алкоголятов алюминия .

Так же может быть получен перегонкой с водным едким калием (жидкого стиракса).

Применение

Коричный спирт широко используют при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищевых продуктов и косметических изделий. Для получения сложных эфиров — , и других эфиров, используемых в парфюмерной и пищевой промышленности.

Используется как пластификатор при производстве пластмасс , как компонент ряда смазочных масел , как промежуточное соединение в синтезе стрептомицина .

Примечания

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М. : Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9 .
• Хейфиц Л. А. Коричный спирт // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц . — М. : Советская энциклопедия , 1990. — Т. 2: Даффа — Меди. — С. 472—473. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5 .