Глюфосфамид
Общие
Систематическое наименование	​(2S,3R,4S,5S,6R)​-​2-​бис​(2-​хлорэтиламино)​фосфорилокси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​3,4,5-​триол
Сокращения	Глюфос, Глюкофос
Традиционные названия	Глюфосфамид
Хим. формула	C 10 H 21 Cl 2 N 2 O 7 P
Рац. формула	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-бис(2-хлорэтиламино)фосфорилокси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Классификация
Рег. номер CAS
PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Глюфосфамид , известный также как глюкофосфамид , β-D -глюкозы изофосфорамид мустард , D-19575 — это новое, экспериментальное цитостатическое противоопухолевое химиотерапевтическое лекарство с алкилирующим механизмом действия, относящееся одновременно к диамидофосфатам (или фосфородиамидатам ) и к производным бис-β-хлорэтиламина .

Химическое строение

По химическому строению глюфосфамид является конъюгатом β-D -глюкозы и активного метаболита ифосфамида — так называемого «изофосфорамид мустарда».

Теоретические преимущества

Будучи конъюгатом β-D -глюкозы и активного алкилирующего остатка — «изофосфорамид мустарда», глюфосфамид гораздо лучше проникает в клетки , чем исходное соединение. При транспорте глюфосфамида в клетку используется механизм активного транспорта глюкозы в клетку. А этот механизм — и соответственно белок, являющийся активным ко-транспортером натрия и глюкозы — повышенно активен в злокачественных опухолевых клетках, больше нуждающихся в питательных веществах и глюкозе в частности, чем нормальные здоровые клетки. Особенно повышена экспрессия белка-транспортера глюкозы и натрия в клетках рака поджелудочной железы (в клетках поджелудочной железы экспрессия этого белка повышена и в норме, так как альфа- и бета-клетки островков поджелудочной железы участвуют в регуляции углеводного обмена и должны быть высоко чувствительны к колебаниям уровня глюкозы в крови), а также в клетках немелкоклеточного рака лёгких . Именно как средство против этих, трудно поддающихся стандартной химиотерапии, видов рака и разрабатывался глюфосфамид.

Клинические испытания

Глюфосфамид успешно прошёл клинические испытания I и II фазы при лечении рака поджелудочной железы , немелкоклеточного рака лёгких и рекуррентной мультиформной глиобластомы и начал проходить III фазу . Однако впоследствии дальнейшая разработка глюфосфамида была прекращена фирмой Baxter Oncology, купившей фирму, изначально занимавшуюся разработкой глюфосфамида, без объяснения причин.

Ссылки