Interested Article - 2,4-Динитрофенол

2,4-Динитрофенол ( 2,4-ДНФ или просто ДНФ ) — нитропроизводное фенола , имеющее химическую формулу HOC 6 H 3 (NO 2 ) 2 . При нормальных условиях кристаллическое твёрдое вещество жёлтого цвета, имеющее сладковатый запах, напоминающий запах плесени. Сублимирует , улетучивается с водяным паром, растворяется в большинстве органических растворителей, а также в водно-щелочных растворах . ДНФ биохимически активен. В высоких дозах применяется в качестве средства для борьбы с избыточным весом , однако его применение связано с серьёзными побочными эффектами, включая случаи летального исхода от употребления.

Синтез

Синтез ДНФ осуществляется посредством гидролиз а 1-хлор-2,4-динитробензола .

Использование

ДНФ используется в качестве антисептика и в качестве неселективного биоаккумулятора пестицидов . Является прекурсором в производстве сернистых красителей, антисептик ов для древесины и некоторых гербицидов , в том числе и .

Биохимические аспекты

В живых клетках ДНФ работает как протонный , который может переносить протоны (ядра атомов водорода) через биологические мембраны . Он снижает протонный градиент на мембранах митохондрий и хлоропластов , уменьшая протон-движущую силу , которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ . Энергия протонного градиента, необходимая для синтеза АТФ, выделяется в виде тепла.

ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики , в том числе для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов.

Последствия для здоровья

ДНФ является высокотоксичным соединением. Приём ДНФ внутрь приводит к увеличению уровня основного обмена , тошноте, рвоте, потливости, головокружению, головной боли и потере веса. Постоянное пероральное воздействие ДНФ может привести к образованию катаракты и поражений кожи , а также оказать негативное влияние на костный мозг , центральную нервную систему и сердечно-сосудистую систему . С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни . ДНФ также показал свою эффективность в экспериментальных моделях диабета у крыс .

История

Препараты для лечения ожирения на основе ДНФ появились в 1933—1938 годах. Куттинг и Тейнтера [ уточнить ] в Стэнфордском университете сделали свой первый доклад о способности ДНФ значительно увеличивать скорость обмена веществ . Около 100 тыс. человек применяли ДНФ в США, в СССР ДНФ применяли во время Великой Отечественной войны при обморожениях [ источник не указан 1804 дня ] .

Список литературы

  1. , , // (unknown type) — 2014. —
  2. (англ.) . — 11th ed., centennial. — Rahway, N.J., U.S.A.: Merck. — P. 1900. — ISBN 091191028X .
  3. (англ.) // (англ.) : journal. — 2011. — Vol. 7 . — P. 205—212 . — doi : . — . 15 декабря 2019 года.
  4. Дата обращения: 22 января 2018. Архивировано из 19 апреля 2016 года.
  5. . Environmental Protection Agency . Дата обращения: 15 октября 2017. 11 ноября 2017 года.
  6. Grundlingh, Johann. (англ.) // Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology : journal. — 2011. — September ( vol. 7 , no. 3 ). — P. 205—212 . — ISSN . — doi : . — . 31 января 2018 года.
  7. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services; Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services. Toxicological Profile for Dinitrophenols (неопр.) . — Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995.
  8. Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Mild mitochondrial uncoupling in mice affects energy metabolism, redox balance and longevity // Aging Cell. — 2008. — С. 52—60 .
  9. Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Controlled-release mitochondrial protonophore reverses diabetes and steatohepatitis in rats (англ.) // Science. — 2015. — 13 March. — P. 1253—1256 .
  10. Actions and uses of dinitrophenol: Promising metabolic applications (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101 , no. 3 . — P. 193—195 . — doi : .
  11. Use of dinitrophenol in obesity and related conditions: a progress report (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101 , no. 19 . — P. 1472—1475 . — doi : .

Ссылки

Источник —

Same as 2,4-Динитрофенол