Изохори́змовая кислота , по анионной форме называемая также изохоризма́т — органическая двухосновная кислота, синтезируется из хоризмата . Фермент хоризмат-гидроксимутаза (изохоризмат-синтаза, КФ 5.4.4.2) обратимо изомеризует хоризмат в изохоризмат, давая начало одной из ветвей шикиматного пути . Изохоризмат является предшественником в биосинтезе многих природных соединений. Из изохоризмата синтезируются салициловая кислота и терпеноидные нафтохиноны ( менахиноны , филлохиноны ), хотя у некоторых организмов эти соединения могут синтезироваться из хоризмата альтернативными путями, не через изохоризмат (например, футалозиновый путь биосинтеза менахинонов у некоторых прокариот).

Соединение было обнаружено австралийскими исследователями в 1968 году как промежуточное соединение в процессе биосинтеза 2,3-дигидроксибензоата ( орто -пирокатехат, прекурсор ) из хоризмата у Aerobacter aerogenes . Закрепившееся за соединением тривиальное название «изохоризмовая кислота» было предложено этими исследователями, впервые описавшими вещество .

Изохоризмовая кислота — термодинамически малостабильное соединение. В водном растворе при комнатной температуре и pH = 7 изохоризмат разлагается в смесь салицилата и мета -карбоксифенилпирувата . Последний образуется из (также термодинамически малостабильное соединение), возникающего как результат [3,3]- сигматропной перегруппировки изохоризмата.

Примечания

Литература

• Мецлер Д. — «Биохимия. Химические реакции в живой клетке» (том 3). Перевод на русский язык под ред. Академика А. Е. Браунштейна; Москва, «Мир», 1980 г.