Цинхонин — органическое соединение с химической формулой C ₁₉ H ₂₂ N ₂ O. Алкалоид, содержащийся в некоторых растениях вида семейства мареновых , например, в хинном дереве и в ремиджии. Обычно встречается вместе с хинином . Обладает противомалярийным действием, но значительно более слабым, чем у хинина. Применяется в органической химии для разделения рацемических смесей кислот.

Физические и химические свойства

Выглядит как кристаллическое вещество. Имеет молярную массу 294,38 г/моль, температуру плавления 264 °C. Плохо растворим в воде, немного сильнее растворим в спирте и эфире, лучше всего растворяется в смеси спирта и хлороформа .

В отличие от хинина, не обладает флуоресцирующим действием в разбавленных сернокислых растворах. В остальном свойства аналогичны свойствам хинина, хотя цинхонин по сравнению с ним является более слабым основанием .

Получение

Получают при выделении хинина из коры растений. После осаждения сернокислого хинина полученный маточный раствор обрабатывают аммиаком , после чего цинхонин вместе с остатками хинина выпадает в осадок. Далее осадок для очистки экстрагируют спиртом, из которого цинхонин кристаллизуется первым из-за худшей растворимости .

Биологическая роль

Обладает физиологическим действием, аналогичным таковому у хинина, против малярии , но эффективность цинхонина в пять раз слабее .

Примечания

Литература

• Васильев А. Е. Цинхонин : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия , 1967. — Т. 5: Т—Я. — С. 869.
• Ипатьев В., Менделеев Д. И. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1903. — Т. XXXVIII.