Ацетонциангидри́н — органическое вещество , простейший циангидрин . Широко используется в химической промышленности для получения метилметакрилата — сырья ( мономера ) для получения полиметилметакрилата («органического стекла»).

Физические свойства

Представляет собой бесцветную жидкость без запаха (концентрированные растворы имеют запах горького миндаля ), легко растворимую в воде , этаноле , диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях , плохо в бензоле , сероуглероде и в неполярных растворителях. В растворе гидролизуется с образованием ацетона и синильной кислоты . При давлении насыщенных паров 23 мм рт. ст. кипит при 82 °С, разлагается при 120 °С . При нормальном атмосферном давлении температура плавления −19 °С, температура кипения 95 °С. Смесь с воздухом взрывоопасна (пределы воспламенения — от 2,2 до 12,0 % по объёму).

Получение

В лабораторном синтезе может быть получен из ацетона обработкой цианистым натрием с последующим подкислением

Применение

В циангидриновом способе получения полиметилметакрилата («органического стекла») ацетонциангидрин обрабатывается серной кислотой с образованием сернокислого , переэтерификация которого метанолом даёт гидросульфат аммония и метилметакрилат , мономер полиметакрилата .

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}C(OH)CN+H_{2}SO_{4}\rightarrow CH_{2}=C(CH_{3})CONH_{2}*H_{2}SO_{4}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}=C(CH_{3})CONH_{2}*H_{2}SO_{4}+CH_{3}OH\rightarrow CH_{2}=C(CH_{3})COOCH_{3}+NH_{4}HSO_{4}}}}$

Токсикология

Ацетонциангидрин относится к высокотоксичным соединениям. Отравление организма возможно через дыхательные пути , желудочно-кишечный тракт и открытые участки кожи (в особенности повреждённые). В организме он легко диссоциирует на ацетон и синильную кислоту , поэтому по токсическому действию сходен с ней и другими цианидами .

Меры предосторожности

При работе с ацетонциангидрином необходимо соблюдать правила техники безопасности, установленные для работы с сильнодействующими ядовитыми веществами . Довольно огнеопасен, легко загорается от искры, самовозгорается на солнцепёке и вблизи отопительных приборов.

См. также

• Циангидрины

Примечания