Interested Article - 1,3-Дициклогексилкарбодиимид
![](/images/006/786/6786510/1.jpg?rand=260654)
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/7ff237343e368c07c68f0e66930265a3.png)
- 2020-07-20
- 1
Дициклогексилкарбодиимид — реагент, широко применяющийся в органическом синтезе . Представляет собой белое твёрдое вещество с тяжёлым сладким запахом и низкой температурой плавления. Используется, в основном, как сшивающий и водоотнимающий реагент в синтезе амидов , эфиров и ангидридов , а также в ряде других превращений.
Получение
Дициклогексилкарбодиимид может быть получен из под действием оксида фосфора(V) . Другой метод основан на реакции между циклогексиламином и .
Физические свойства
Дициклогексилкарбодиимид хорошо растворим в хлористом метилене , тетрагидрофуране , ацетонитриле , диметилформамиде .
Применение в органическом синтезе
Основная область применения данного реагента — синтез амидов, эфиров и ангидридов, где он проявляет свойства мощного водоотнимающего агента. Уже после первых сообщений об открытии в 1955 году дициклогексилкарбодиимид стал применяться в и других реакциях, где происходит формирование амидной связи. Типичная методика заключается в добавлении реагента (1,1 экв.) к концентрированному (0,1—1,0 М) раствору карбоновой кислоты (1 экв.), амина (1 экв.) и катализатора в хлористом метилене или ацетонитриле при 0 °С. В ходе реакции образуется осадок дициклогексилмочевины (продукта гидратации дициклогексилкарбодиимида). Как правило, реакция заканчивается через час. В качестве растворителей используются также тетрагидрофуран и диметилформамид, однако они уменьшают скорость реакции и вызывают образование побочного продукта N -ацилмочевины, а также рацемизацию хиральных карбоновых кислот. Эти проблемы можно решить путём добавления сшивающих реагентов типа гидроксибензотриазола (HOBt), гидроксисукцинимида (HOSu) и др. Эти добавки необходимы также в тех случаях, когда реагенты являются затруднёнными либо когда нуклеофильные свойства амина понижены .
Дициклогексилкарбодиимид применяется в синтезе ангидридов. Среди аналогичных реагентов ( уксусный ангидрид , , оксид фосфора и др.) он является одним из самых эффективных, простых и мягких .
Также дициклогексилкарбодиимид катализирует реакцию окисления первичных и вторичных спиртов под действием диметилсульфоксида ( ) .
Хранение и использование
Дициклогексилкарбодиимид вызывает острое раздражение кожи у чувствительных людей. Вещество имеет низкую температуру плавления, поэтому с ним удобно обращаться в жидком состоянии. Работать с дициклогексилкарбодиимидом необходимо под тягой и в перчатках, а хранить его следует вне доступа влаги .
Примечания
Ссылки
- Sigma-Aldrich. . Дата обращения: 4 января 2015.
- Sigma-Aldrich. . Дата обращения: 4 января 2015.
- Sigma-Aldrich. . Дата обращения: 4 января 2015.
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/7ff237343e368c07c68f0e66930265a3.png)
- 2020-07-20
- 1