Сесквитерпе́ны (от сескви- , «полтора», также полуторатерпены) — обширная группа органических соединений класса терпенов , в состав которой входят углеводороды от С ₁₅ Н ₂₄ до С ₁₅ Н ₃₂ , а также их кислородные производные — спирты , альдегиды , кетоны (последние обычно называются сесквитерпеноидами ). Наиболее широко распространены в растениях из семейств Magnoliaceae , Rutaceae , Cornaceae и Asteraceae , также найдены и в секреторных выделениях насекомых .

Классификация

(E)-β-фарнезен	(Z)-β-фарнезен

Сесквитерпены классифицируются по степени циклизации углеродного скелета, однако из-за того, что число соединений и структурных вариантов в ряду сесквитерпенов большое, также учитывается и пространственная структура молекулы . Классификацию данной группы веществ обычно проводят по группам :

• алифатические сесквитерпены — имеют 4 двойные связи (соединения типа фарнезана, например β- фарнезен , фарнезол , неролидол );
• моноциклические сесквитерпены — имеют 3 двойные связи (соединения групп: бисаболана, например, α- и β-бисаболены, куркумен; гумулана, например, α- гумулен ; элемана, например, δ- и γ-элемены; гермакрана, например, гермакрен-D);
• бициклические сесквитерпены — 2 двойные связи (разделяются на группы: кадинана, например α-, γ-, δ- и ε- кадинены ; муролана, например α-, γ- и ε-муролены; булгарана, например, ε-булагарен; аморфана, например α-аморфен; селинана, например α-селинен, сибирен; кариофиллана, например, кариофиллен );
• трициклические сесквитерпены — 1 двойная связь (делятся на группы: лонгифолана, например, лонгифолен, изолонгифолен, α-лонгипинен; илангана, например α- и β-илангены; копана, например α- и β-копаены);
• тетрациклические сесквитерпены — двойные связи отсутствуют (например, лонгициклен и циклосативен).

Физические свойства

Полуторатерпены представляют собой вязкие жидкости или кристаллические вещества с запахом , который определяет растения, в которых они содержатся. Многие сесквитерпены и их производные биологически активны .

Химические свойства

Сесквитерпены — реакционноспособные соединения, они быстро окисляются на воздухе и изменяются при , вступают в реакции с галогенами и галогеноводородами , озоном , хлорноватистой кислотой , хлоридом нитрозила , оксидом азота(III) , азотным тетраоксидом . Способны гидрироваться , дегидрироваться и др .

Получение

Основной способ получения сесквитерпенов из природного сырья — ректификация , газо-жидкостная и адсорбционная хроматография либо сочетание этих методов .

Применение

Применяются в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов, а также в медицине, например, в качестве . Также используются в роли регуляторов роста растений, компонентов феромонов насекомых и как нефти для прогнозирования её запасов .

См. также

• Монотерпены (терпены) , C ₁₀ H ₁₆ ,
• Дитерпены , C ₂₀ H ₃₂ , (C ₁₀ H ₁₆ ) ₂
• Тритерпены , C ₃₀ H ₄₈ , (C ₁₀ H ₁₆ ) ₃
• Тетратерпены , C ₄₀ H ₆₄ , (C ₁₀ H ₁₆ ) ₄
• Политерпены — соединения с большим числом (C ₁₀ H ₁₆ ) _n

Примечания