Гопаноиды — естественные (содержащие пять алифатических колец), основанные на химической структуре . Первый известный терпеноид данного класса, гидроксигопанон (hydroxyhopanone), был выделен двумя химиками Лондонской национальной галереи при химическом анализе , используемой в живописи в качестве лака . Название «гопан» происходит от названия рода растений , из которых получалась смола, а он, в свою очередь, назван по имени шотландского ботаника Джона Хоупа . В дальнейшем гопаноиды были обнаружены в природе в большом количестве в различных бактериях и других примитивных организмах. Некоторые гопаноиды обнаруживаются в резервуарах с горючим, где они используются как биологические маркеры . Гопаноиды не обнаружены в составе архей .

Биологическая роль

Гопаноиды изменяют такие свойства клеточной мембраны , как вязкость и структура , изменяя проницаемость , жёсткость и другие характеристики мембран у бактерий , аналогично тому, как стерины (например холестерин ) изменяют свойства мембран эукариотов . Зависимость между биохимической структурой и клеточной функцией проще всего рассмотреть на примере диплоптена (diploptene), гопаноида в мембранах некоторых бактериальных клеток, и холестерина, стерола эукариотических мембран . У многих бактерий гопаноиды изменяют проницаемость клеточной мембраны в ответ на различные экстремальные внешние воздействия. Они образуются в гифах (спороносных структурах) почвенной бактерии Streptomyces , благодаря чему минимизируется утечка влаги в атмосферу . У актиномицеты гопаноиды в мембранах ограничивают поступление кислорода , увеличивая плотность липидного бислоя .

Гопаноиды в палеобиологии

Гопаноиды, вероятно, наиболее часто встречающиеся природные продукты на земле, они присутствуют в органическом веществе всех осадков, независимо от их возраста, происхождения или природы и поэтому являются полезными биомаркерами различных окаменелостей в палеонтологии и геологии .

Гопаноиды, включая 2-альфа-метилгопан, из фотосинтетических бактерий ( цианобактерий ) были открыты и его сотрудниками в окаменелостях возрастом 2,7 млрд. лет в регионе в Австралии . Пристутствие в этих породах большого количества 2-альфа-метилгопана свидетельствует о том, что кислородный фотосинтез существовал уже 2,7 млрд. лет назад, задолго до « кислородной катастрофы ». Тем не менее, было показано, что Geobacter sulfurreducens может синтезировать различные гопанолы (хотя и не 2-альфа-метилгопан) в жёстко анаэробных условиях .

Примечания