Interested Article - Оксикислоты
![](/images/006/881/6881691/1.jpg?rand=78273)
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/e48a64f384aa17da3c8e66c3b0ead58f.gif)
- 2021-12-08
- 1
![](/images/006/881/6881691/1.jpg?rand=18499)
Оксикисло́ты ( оксикарбоновые кислоты или гидроксикислоты ) — карбоновые кислоты , в которых одновременно содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота : СН 3 -СН(ОН)-СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот ( диссоциация , образование солей , сложных эфиров и т. д.), и свойства, характерные для спиртов (окисление, образование простых эфиров и т. д.).
Распространение в природе
Оксикислоты весьма широко распространены в природе. Так, к оксикислотам относятся винная , лимонная , яблочная , молочная и некоторые другие природные кислоты, а их название отражает первичный природный источник, в котором было найдено данное вещество.
Методы синтеза
- Получение α-оксикислот гидролизом оксинитрилов ( циангидринов )
- Получение α-оксикислот гидролизом галогенкарбоновых кислот
- Получение β-оксикислот гидратацией непредельных кислот
- Получение β-оксикислот по реакции Реформатского
- Получение β-оксикислот ферментативным окислением предельных кислот в β-положение
- δ- и γ-оксикислоты получают окислением циклических кетонов надкислотами (реакция Байера — Виллигера) с последующим гидролизом лактонов .
Реакция Реформатского
Реакция Реформатского является методом синтеза эфиров β-гидроксикарбоновых кислот.
Химические свойства
Гидроксикислоты — химически активные вещества. Наличие в составе их молекул двух видов функциональных групп (-СООН и -ОН) позволяет им легко вступать в различные химические реакции, характерные для карбоновых кислот, спиртов, и типичные для самих гидроксикислот.
Реакции окисления спиртовых групп
Гидроксикислоты легко вступают в реакции окисления спиртовых групп, что обуславливает образование оксокислот — альдегидо- и кетокислот. Например, молочная кислота, окисляясь, превращается в пировиноградную :
Окисление оксикислот при нагревании с концентрированными минеральными кислотами
При нагревании с концентрированной серной кислотой лимонная кислота сначала разлагается на муравьиную и ацетондикарбоновую кислоты:
В подобную реакцию вступает и молочная кислота :
В результате окисления образуется муравьиная кислота и ацетальдегид .
Образование солей
Оксикислоты реагируют с гидроксидами или солями металлов, образуя кислые или средние соли.
Например, образование кислой и средней солей тартратной кислоты происходит следующим образом.
На первой стадии образуется кислая соль тартратной кислоты, которая практически не растворяется в воде:
На второй стадии образуется средняя соль , которая хорошо растворяется в воде:
Аналогичные ионные реакции обмена протекают для других щелочей, гидроксидов и солей.
«Фруктовые кислоты»
Многие оксикислоты получили применение в косметике в качестве кератолитиков . Название, правда, маркетологи немного изменили — для большей привлекательности в косметологии их часто называют «фруктовые кислоты».
Примечания
- Дата обращения: 9 декабря 2019. 25 сентября 2016 года.
Литература
- Нейланд О. Я. Органическая химия. — М. : Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз.
- Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия. 2004.
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/e48a64f384aa17da3c8e66c3b0ead58f.gif)
- 2021-12-08
- 1