Пропанил — широко используемый контактный гербицид . Согласно оценкам им опрыскивается около 400 000 гектаров риса каждый год . Был разработан фирмой и появился на рынке в 1962 году .

Механизм

Принцип действия пропанила основан на подавлении фотосинтеза и фиксации CО ₂ . Пропанил ингибирует перенос электронов в фотосистеме II, что тормозит дальнейшее развитие сорняков и приводит к их смерти .

Рис относительно устойчивы к действию пропанила, но большинство сорняков чувствительны к нему. Причина избирательности заключается в том, что рис содержит высокий уровень фермента арилациламидазы, который быстро превращает пропанил в относительности нетоксиченый 3,4-дихлоранилин. Сорняки лишены гена , кодирующего арилациламидазу поддаваться propanil. Однако интенсивное использование propanil и естественный отбор привели к тому, что некоторые сорняки становятся устойчивыми к действию этого гербицида .

Синтез

Пропанил изготавливается в заводских условиях путем нитрования 1,2-дихлорбензола ( 1 ), с получением 1,2-дихлор-4-нитробензола ( 2 ) и последующим гидрированием нитро группы в присутствии никелевого катализатора с образованием 3,4-дихлоранилина ( 3 ). Ацилирование аминогруппы пропиониилхлоридом даёт пропанил( 4 ) . Полученный продукт представляет собой белые или коричневые кристаллы .

Патентные споры

Пропанил стал предметом нескольких патентных исков о нарушении авторских прав. В одном из таких дел, Monsanto company против rohm and haas co , апелляционный суд Соединенных Штатов для третьего округа постановил, что компания «Монсанто» совершил мошенничество по отношению к патентному ведомству в патентовании пропанила.

Монсанто получили патент предоставив в патентное ведомство данные, что пропанил «показал необычную и ценную гербицидную активность» и что эта активность была «удивительна», потому что «родственные соединения обладают небольшим или никаким эффективность гербицидного». Монсанто провела ряд тестовых данных, представленных в патентное ведомство, из которых следовало, что пропанил превосходил других подобные химическик вещества, в том числе и прямой гомолог, который отличался от пропанила на один метильный фрагмент (фото вверху справа).

Но Монсанто скрыли сведения о результатах тех тестов, которые показали, что другие подобные соединения также проявляют гербицидную активность аналогичную пропанилу. Суд постановил, что это равносильно искажению и Монсанто не имеет права на патент, так что патент был признан недействительным или не имеющим законной силы. В более раннем иске, однако, судья принял аргумент о том, что Монсанто «не сделала ничего больше, чем выставили свою лучшую ногу вперед» .

Примечания

Ссылки

• in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)