Телефо́ровая кислота — органическая кислота, , производное бензофурана . Синий краситель, содержащийся в плодовых телах грибов и лишайников.

Свойства

Очень тёмные фиолетовые кристаллы. Растворы окрашены в красный цвет, при добавлении основания становятся синими.

При длительном метилировании диметилсульфатом и карбонатом калия в ацетоне с добавлением пиридина образуется осадок тетраметилового эфира, затем растворяющийся. Получается бесцветный раствор лейкогексаметилового эфира.

Лейкодиацетат телефоровой кислоты — .

С уксусным ангидридом и ацетатом натрия даёт гексаацетат.

Ингибитор действия фермента .

История

Структура телефоровой кислоты, предложенная в 1930 году Ф. Кёглем, Г. Эркслебеном и Л. Йенекке, выделившим её из , была впоследствии отвергнута. Реальная структура была предложена и экспериментально подтверждена в 1960 году Й. Грипенбергом, выделившим её из Hydnellum suaveolens .

Нахождение в природе

Обнаружена в плодовых телах многих видов грибов, в частности, из родов , Boletopsis , Hydnellum , , Lobaria , Omphalotus , , Polyozellus , , , , Suillus , , Thelephora , .

Получение

Грипенберг получил телефоровую кислоту по следующей схеме:

1. конденсация с с получением тетраметилового эфира телефоровой кислоты
2. деметилирование тетраметилового эфира телефоровой кислоты с с получением телефоровой кислоты

Также телефоровая кислота может быть получена в одну стадию с 3 %-ным выходом при окислении гексацианоферриатом смеси и пирокатехина .

Примечания

Литература

• R.H. Thompson. Naturally Occuring Quinones. — 2nd ed. — London, New York, 1971. — P. —164. — 764 p. — ISBN 0-12-689650-X .
• Atta-ur-Rahman. Studies in Natural Products Chemistry. — Amsterdam, New York, 2003. — Vol. 29. Bioactive Natural Products (Part J). — P. 284—285. — 902 p. — ISBN 0-444-51510-0 .