Галегин — ациклический алкалоид . Обнаружен в семенах растения Козлятник лекарственный ( Galega officinalis L.), по которому получил своё название. Впервые выделен в 1914 г., его строение установлено в 1923 г., впервые синтезирован в 1924 г.

Галегин представляет собой белые игольчатые кристаллы, гигроскопичные и поглощающие углекислый газ . Оптической активностью не обладает.

Проявляет основные свойства, образует хорошо кристаллизующиеся соли. При нагревании с основаниями разлагается с образованием и мочевины . При восстановлении образует дигидрогалегин, при окислении — ацетон и гуанидинуксусную кислоту.

Лабораторный синтез галегина заключается во взаимодействии этил-β-хлорпропионата с метилмагнийиодидом с образованием диметил-β-хлорэтилкарбинола. Последний взаимодействует с фтальимидкалием, в результате омыления образовавшегося фталевого производного с одновременной дегидратацией образуется галегин.

Галегин обладает сахароснижающей способностью и некоторое время использовался в качестве антидиабетического средства .

Примечания

Литература

• Орехов А. П. Химия алкалоидов . 2-е изд., испр. и доп. д-ром хим. наук Р. А. Коноваловой и канд. хим. наук А. А. Коноваловой. — М.: Изд-во Акад. наук СССР, 1955. — 860 с.