Реактивы Нормана ( винилмагнийгалогениды или алкен-1-илмагнийгалогениды ) — магнийорганические соединения , в которых магний непосредственно связан с винильным радикалом .

Общая формула реактивов Нормана (РН): CR ₂ R ₃ =CR ₁ -Mg-X , где:

• R ₁ , R ₂ , R ₃ — углеводородные радикалы;
• X — галоген.

Наиболее распространённым РН является винилмагнийбромид : CH ₂ =CH-MgBr .

Синтезируют РН в среде тетрагидрофурана реакцией магния с винилхлоридом или винилбромидом :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+Mg\ {\xrightarrow[{THF}]{40-50\ ^{o}C}}\ CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl}}}$

Реактивы Нормана широко используются в практике органического синтеза для карбонильных соединений, например:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgBr+RCHO\rightarrow CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OMgBr\ {\xrightarrow {H^{+}}}CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OH}}}$

См. также

• Винилхлорид
• Реакция Гриньяра

Примечания

Литература

1. Шостаковский М.Ф., Атавин А.С., Коростова С.Е., Трофимов Б.А. Реакция 1,3-диоксаланов с реактивами Нормана // Известия АН СССР : серия химическая. — 1968. — № 8 . — С. 1904—1906 .
2. Ramsdem H.E., Leebrick J.R., Rosenberg S.D., Miller E.H., Walburn J.J., Balint A.E., Cserr R. (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1957. — Vol. 22 , no. 12 . — P. 1602–1605 .