Общие структурные формулы диацилглицеринов: 1,2-диацилглицерин (сверху), 1,3-диацилглицерин (внизу). R ¹ and R ² – алифатические заместители во фрагментах жирных кислот

Диацилглицери́н или диглицери́д ( англ. DAG, diacylglycerol , di-O-acylglycerol, diglyceride ) — это органическое соединение ряда глицеридов , в котором два атома кислорода глицеринового фрагмента связаны сложноэфирной связью с остатками жирных кислот . Поразделяются на 1,2-диацилглицерины (сложноэфирные фрагменты при двух соседних атомах углерода – С ₁ и С ₂ – глицеринового фрагмента) и 1,3-диацицглицерины (сложноэфирные фрагменты при двух крайних атомах углерода – С ₁ и С ₃ – глицеринового фрагмента), при этом могут иметь в своей структуре различные комбинации остатков жирных кислот . Диацилглицерины являются питательными веществами группы жиров , хотя и менее распространенными, чем другие представители этой группы – триглицериды . Масла, обогащенные диацилглицеринами (главным образом используются 1,3-производные), применяют в качестве заменителя жиров ввиду их меньшей склонности накапливаться в жировой ткани человека . Являясь поверхностно-активными веществами , диацилглицерины нашли применене в пищевой промышленности в качестве эмульгаторов . Диацилглицерины играют важную роль в физиологических процессах живых организмов, выступая в качестве вторичных посредников (вторичных мессенджеров) при передаче сигнала в клеточных рецепторах, например, являются активаторами фермента протеинкиназы С . Диациалглицерины, содержащие остатки арахидоновой кислоты , участвуют в метаболических процессах получения простагландинов .

Биологическое значение

В передаче сигнала диацилглицерин используется как вторичный посредник липидной природы и является продуктом гидролиза (PIP2) ферментом фосфолипазой С (PLC), связанным с мембраной, который в этой же реакции образует инозитолтрифосфат (IP3) . Хотя инозитолтрифосфат перемещается в цитозоль , диацилглицерин остается связанным с плазматической мембраной ввиду её гидрофобных свойств. Инозитолтрифосфат стимулирует освобождение ионов кальция из гладкого эндоплазматического ретикулума .

Диацилглицерин является активатором протеинкиназы С (PKC) . Образование диацилглицерина в мембране облегчает транслокацию протеинкиназы С из цитозоля в плазматическую мембрану. Протеинкиназа С является Са- кальмодулинзависимой , однако диацилглицерин повышает её сродство к Са- кальмодулину , вызывая активацию при более низкой концентрации ионов кальция в цитоплазме.

Диацилглицерин является короткоживущим соединением, он может фосфорилироваться с образованием фосфатидной кислоты или расщепляться с образованием арахидоновой кислоты , необходимой для синтеза простагландинов и эндоканнабиноидов .

Примечания

1. Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied (неопр.) . goldbook.iupac.org . Дата обращения: 26 января 2024.
2. (неопр.) . www.inchem.org . Дата обращения: 26 января 2024.
3. Eng-Tong Phuah, Teck-Kim Tang, Yee-Ying Lee, Thomas Shean-Yaw Choong, Chin-Ping Tan, Oi-Ming Lai. (англ.) // Food and Bioprocess Technology. — 2015-06. — Vol. 8 , iss. 6 . — P. 1169–1186 . — ISSN . — doi : .
4. Seong-Koon Lo, Chin-Ping Tan, Kamariah Long, Mohd. Suria Affandi Yusoff, Oi-Ming Lai. (англ.) // Food and Bioprocess Technology. — 2008-09. — Vol. 1 , iss. 3 . — P. 223–233 . — ISSN . — doi : .
5. Atsuko Shimada, Kyoko Ohashi. // Food Science and Technology Research. — 2003. — Т. 9 , вып. 2 . — С. 142–147 . — doi : .
6. ↑ Go Masayoshi, Kazuo Sekiguchi, Hideaki Nomura, Ushio Kikkawa, Yasutomi Nishizuka. // Biochemical and Biophysical Research Communications. — 1987-04-29. — Т. 144 , вып. 2 . — С. 598–605 . — ISSN . — doi : .
7. T. Okazaki, N. Sagawa, J.R. Okita, J.E. Bleasdale, P.C. MacDonald, J.M. Johnston. (англ.) // Journal of Biological Chemistry. — 1981-07. — Vol. 256 , iss. 14 . — P. 7316–7321 . — doi : .
8. (англ.) . News-Medical (11 января 2018). Дата обращения: 26 января 2024.