Пентафторфенол — органическое соединение класса фенолов . Относится к перфторированным органическим соединениям .

Свойства

Чистый пентафторфенол представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы (две кристаллические модификации) с запахом фенола. Хорошо растворяется в органических растворителях, умеренно растворим в воде.

Реагирует с щелочами с образованием солей:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}F_{5}OH+NaOH\rightarrow C_{6}F_{5}ONa+H_{2}O}}}$

Пентафторфеноляты вступают в реакции алкилирования, ацилирования и фосфорилирования с образованием соответствующих эфиров.

Может взаимодействовать с сильными электрофильными реагентами и окислителями:

С сильными основаниями реагирует в жёстких условиях, при этом образуются продукты замещения атома фтора в мета-положении.

У пентафторфенола выявлена бактерицидная и фунгицидная активность. Он раздражает кожу и слизистые оболочки , способен всасываться через кожу. Токсичен: ЛД ₅₀ = 283 мг/кг (мыши, подкожно), ПДК = 5,0 мг/м ³

Получение и применение

Синтез пентафторфенола осуществляется реакцией гексафторбензола с водным раствором гидроксида калия при 150°С.

Пентафторфенол используется при получении вулканизирующихся фторэластомеров и в качестве реагента-активатора в получении пептидов.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8 .