Interested Article - Циннолин
![](/images/007/160/7160589/1.jpg?rand=549488)
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/ac575e3eecf0fa410518c2d3a2e7209f.png)
- 2020-05-10
- 1
Циннолин (бензо[c]пиридазин, 1,2-диазанафталин) — гетероциклический азотсодержащий ароматический углеводород .
Физические и химические свойства
Циннолин представляет собой светло-жёлтое кристаллическое вещество. В воде малорастворим, но хорошо растворяется в большей части органических растворителей.
Проявляет основные свойства (pK a = 2,70 в водных растворах, 25 °C), в частности, образует стабильные одноосновные соли с минеральными, гексахлороплатиновой и пикриновой кислотами .
Благодаря наличию двух атомов азота в нафталиновом цикле относится к π-дефицитным гетероароматическим соединениям. Это обусловливает необходимость проведения электрофильного замещения в бензольное ядро в достаточно жёстких условиях. При этом замещение протекает в 5- и 8-положение.
При действии на циннолин пероксида водорода в среде уксусной кислоты при 90°С образуются 1- и 2-оксиды и 1,2-диоксид. Окисление циннолина перманганатом калия в щелочной среде ведёт к разрыву цикла и образованию пиридазин-3,4-дикарбоновой кислоты.
Получение
В природе циннолин и его производные не встречаются. Их синтез возможен по следующим схемам:
Биологическая роль
Производные циннолина токсичны. Некоторые из них (аминопроизводные, иодметилаты и др.) проявляют антибактериальные свойства.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/ac575e3eecf0fa410518c2d3a2e7209f.png)
- 2020-05-10
- 1